(E)-7-(tributylstannyl)hept-6-en-1-ol | 1393364-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-7-(tributylstannyl)hept-6-en-1-ol
• CAS: 1393364-44-7
• 化学式: C₁₉H₄₀OSn
• 分子量: 403.236
• InChiKey: KRCOSUXSQGVPJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(tributylstannyl)hept-6-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2RS,3RS)-1-acetyl-3-phenyl-2-(5-((E)-7-(pyrrolidin-1-yl)hept-1-en-1-yl)pyridin-3-yl)indoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM2 / 7的高度选择性细胞活性抑制剂的发现。

  摘要：

  体积小巧但功能强大：发现了一种新型抑制剂，对组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）KDM2A / 7A非常有效。模块化合成方法用于探索化学空间并加快对关键结构与活性之间关系的研究，从而导致开发出一种小分子，其对KDM2A / 7A的选择性是其他KDM的75倍以上，并且在低摩尔浓度。

  DOI：

  10.1002/anie.201706788
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔醇 、 三正丁基氢锡 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以73%的产率得到(E)-7-(tributylstannyl)hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis of polyene side chain analogues of the potent macrolide antibiotic etnangien by a flexible coupling strategy based on hetero-bis-metallated alkenes

  摘要：

  报道了一种高效简便的合成杂双金属化炔烯的方法，这些炔烯作为模块化构建高度复杂聚炔及其稳定类似物的有用构建块。通过在收敛的Stille/Suzuki-Miyaura偶联反应中应用这些双功能烯烃，采用模块化晚期偶联策略合成了新型、精心选择的强效RNA聚合酶抑制剂etnangien的侧链类似物，并评估了其抗菌和抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26906f

文献信息

• Relay ring-closing metathesis strategies towards the synthesis of the ABC tricycle of Taxol
  作者：Andrea Ojeda-Porras、Rémi Aouzal、Claire Wilson、Joëlle Prunet

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132630

  日期：2022.1

  tricycle of Taxol are presented. They both involve a relay ring-closing metathesis reaction to make the central B ring in a convergent fashion. In the first approach, the extender arm is positioned on the A ring, and the C ring bears the relay tether in the second route. Metathesis precursors with diverse extender arms were efficiently synthesised; unfortunately, the crucial metathesis reactions failed

  介绍了两种合成紫杉醇 ABC 三轮车的路线。它们都涉及中继闭环复分解反应，以使中央 B 环以收敛的方式。在第一种方法中，延长臂位于 A 环上，而 C 环在第二种路线中承载中继系绳。高效合成了具有多种扩展臂的复分解前体；不幸的是，关键的复分解反应在所有情况下都未能提供目标化合物。