16α,17α-Cyclohexano-5α,6α-epoxypregnan-3β-ol-20-one acetate | 58212-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17α-Cyclohexano-5α,6α-epoxypregnan-3β-ol-20-one acetate
• 英文别名: [(1S,2S,4R,9S,10S,13S,14R,17S,19R,21S)-9-acetyl-10,14-dimethyl-20-oxahexacyclo[11.9.0.02,10.04,9.014,19.019,21]docosan-17-yl] acetate
• CAS: 58212-85-4
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: UOCUEIOMIAYZNI-HFBQIOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17α-Cyclohexano-5α,6α-epoxypregnan-3β-ol-20-one acetate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6a,16b,17a)-17-乙酰基-6-甲基-16,24-环-21-去甲胆-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Biological activity of transformed steroids XV. Synthesis and hormonal activity of 6-methyl-substituted 16α, 17α-cyclohexanoprogesterones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01156378
• 作为产物：
  描述：

  16α,17α-Cyclohexanopregn-5-en-3β-ol-20-one acetate 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 16α,17α-Cyclohexano-5α,6α-epoxypregnan-3β-ol-20-one acetate
  参考文献：
  名称：

  Biological activity of transformed steroids XV. Synthesis and hormonal activity of 6-methyl-substituted 16α, 17α-cyclohexanoprogesterones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01156378

文献信息

• Reaction of 5β,6β-epoxy-16α,17α-cyclohexapregnane with methylmagnesium iodide
  作者：I. S. Levina、L. E. Kulikova、V. V. Kachala、L. L. Khemchyan

  DOI：10.1007/s11172-013-0295-7

  日期：2013.9

  On treatment with methylmagnesium iodide, 3β-acetoxy-5β,6β-epoxy-16α,17α-cyclo-hexapregnan-20-one undergoes 3-O-deacetylation along with the opening of the 5β,6β-epoxide ring to form 5α-methyl-6β-hydroxy steroid and the 6α-methyl-6β-hydroxy isomer, the 20-keto group remaining intact.

  用碘化甲基镁处理后，3β-乙酰氧基-5β,6β-epoxy-16α,17α-cyclo-hexapregnan-20-one 发生 3-O-脱乙酰作用，同时打开 5β,6β-epoxide 环形成 5α-methyl -6β-羟基类固醇和 6α-甲基-6β-羟基异构体，20-酮基保持完整。