2-hexyl-3-iodo-4-methyl-2H-furan-5-one | 1094064-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-hexyl-3-iodo-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1094064-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₂
• 分子量: 308.159
• InChiKey: YAPATMHPZQGRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-5-hexyl-2(5H)-furanone 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到2-hexyl-3-iodo-4-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF STABLE ORGANOGOLD COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ORGANO-OR STABLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文揭示了一种新型含金化合物及其合成和使用方法。这些新型化合物非常稳定。化合物的稳定性使其可以用于治疗癌细胞的方法。本文披露了利用这些化合物抑制癌细胞系生长的示例。本文披露的化合物的实用性是一种治疗癌细胞的方法，其中向患者施用治疗有效量的化合物。

  公开号：

  WO2010062846A1

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Stable Organogold(I) Compounds. Evidence for the Mechanism of Gold-Catalyzed Cyclizations
  作者：Le-Ping Liu、Bo Xu、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ja806685j

  日期：2008.12.31

  nucleophile attacks a gold-activated carbon-carbon multiple bond to give an alkenyl Au intermediate, notwithstanding the fact that these intermediates are hitherto unknown. We have obtained room temperature stable gamma-lactone gold(I) complexes through the reaction of cationic Au(I) reagents with allenoates, under mild conditions. The reactions of one such complex with electrophiles yielded the expected products

  绝大多数均相 Au 催化反应利用 Au 作为亲电子试剂活化不饱和碳-碳键的倾向。通常假设亲核试剂攻击金活化的碳-碳多键以产生烯基 Au 中间体，尽管这些中间体迄今为止是未知的。我们通过阳离子 Au(I) 试剂与烯丙酸在温和条件下反应获得了室温稳定的 γ-内酯金 (I) 配合物。一种这样的配合物与亲电试剂的反应产生了金催化环化的预期产物。这些结果为 Au 催化环化的机理提供了实验证据。
• Reactions of Cationic Gold(I) with Allenoates: Synthesis of Stable Organogold(I) Complexes and Mechanistic Investigations on Gold-Catalyzed Cyclizations
  作者：Le-Ping Liu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/asia.200900091

  日期：2009.8.3

  The reaction of allenoates with cationic gold(I)—generated in situ from a phosphine gold chloride and a silver salt—formed unusual, room temperature stable vinyl gold(I) lactones under very mild conditions. The scope and limitations for the synthesis of this novel organogold complex was investigated. DFT calculations on the highest occupied molecular orbitals (HOMOs) of allenoates and the natural bond

  烯丙酸酯与阳离子金（I）的反应-在很温和的条件下，可从磷化氯化金和银盐原位生成，形成了异常的，在室温下稳定的乙烯基金（I）内酯。研究了这种新型有机金配合物的合成范围和局限性。通过对DFT计算得到的脲基甲酸酯的最高占据分子轨道（HOMOs）和天然键轨道（NBO）电荷密度，可以解释这种局限性。根据原位1 H和31提出了一种可能的形成机理1 H NMR光谱分析。亲电试剂裂解金-碳键的对照实验表明，这种乙烯基金（I）络合物可能是金催化的碳-碳多键反应的中间产物。