2-(3-bromophenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1221176-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• CAS: 1221176-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O
• 分子量: 317.185
• InChiKey: YFMMLNHFAUDPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 2-氨基苯甲酰胺 在 Hβ zeolite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-(3-bromophenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中通过 Hβ 沸石从邻氨基苯甲酰胺和酮合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮*

  摘要：

  摘要 报道了使用 Hβ 沸石在水性介质中通过邻氨基苯甲酰胺与酮的环缩合反应合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。反应的范围通过各种酮如芳族、脂肪族和环酮进行了探索。基于初步的机理结果，预测了使用沸石催化剂 (Hβ) 形成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的初步机制。可重复使用性研究、大规模实验和水作为溶剂表明，与早期方法相比，该催化方案具有显着优势。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1506033

文献信息

• Facile Method for the Combinatorial Synthesis of 2,2-Disubstituted Quinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives Catalyzed by Iodine in Ionic Liquids
  作者：Xiang-Shan Wang、Ke Yang、Jie Zhou、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/cc900174p

  日期：2010.7.12

  A mild and facile method for the combinatorial synthesis of quinazolin-4-(1H)-one derivatives, containing simple 2,2-disubstituted quinazolin-4-(1H)-ones, spirocyclic quinazolin-4-(1H)-ones, spiro-heterocyclic quinazolin-4-(1H)-ones, and dispirocyclic quinazolin-4-(1H)-ones, is described, which results in high yields by using ionic liquids as green media. The method involves the reaction of 2-aminobenzamides

  为喹唑啉4-（1的组合合成的温和和容易的方法ħ） -酮衍生物，含有简单2,2-二取代的喹唑啉4-（1 ħ） -酮，螺喹唑啉4-（1- ħ） -的，螺-杂环喹唑啉4-（1 ħ） -酮，和dispirocyclic喹唑啉4-（1 ħ） -酮，描述，其结果以高收率通过使用离子液体作为绿色介质。该方法涉及2-氨基苯甲酰胺与碘催化的各种酮的反应，并提供了用于生物医学筛选的新的喹唑啉-4-（1 H）-一文库。
• The Remarkable Cooperative Effect of a Brønsted-Acidic Ionic Liquid in the Cyclization of 2-Aminobenzamides with Ketones
  作者：Sudarshan Das、Sougata Santra、Sourav Jana、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201700966

  日期：2017.9.8

  lower E factor. The catalyst can be reused for five consecutive runs without any significant loss of catalytic activities. This method produced only water as the byproduct and represents a green synthetic protocol. Clean reaction, non-chromatographic purification technique, easily accessible reactants, metal and solvent-free and environmentally friendly reaction conditions are the notable advantages

  在形成2,2-二取代的喹唑啉-4（1H）-一衍生物的过程中，发现了咪唑鎓布朗斯台德酸性离子液体的空前作用，其中咪唑鎓部分的C2-H和酸性质子都是必需的，并且同时参与催化。通过容易获得的酮和2-氨基苯甲酰胺，通过在无溶剂条件下以较低的E因子简单结晶，以优异的收率制备了喹唑啉-4（1H）-酮的文库。该催化剂可连续使用五次，而不会明显降低催化活性。该方法仅产生水作为副产物，代表绿色的合成方案。干净的反应，非色谱纯化技术，容易获得的反应物，无金属，无溶剂和环境友好的反应条件是该程序的显着优势。通过质谱研究了咪唑鎓部分的C2-H在催化中的可能作用。