(2S,3S)-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-3-vinylaziridine-1-carboxylate | 1417733-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (2S,3S)-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-3-vinylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,3S)-t-butyl 3-(acetoxymethyl)-2-vinylaziridine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,3S)-2-(acetyloxymethyl)-3-ethenylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1417733-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: ZGPYBNKOPXLFFQ-RGPRDZHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-3-vinylaziridine-1-carboxylate 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Hexahydroazepine Core of (-)-Balanol

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.11.3895
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-3-formylaziridine-1-carboxylate 、 methyl triphenylphosphonium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2S,3S)-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-3-vinylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由手性氮丙啶不同地合成非对映体神经鞘氨醇

  摘要：

  从单一中间体手性氮丙啶（2）开始合成了鞘氨醇的所有四个立体异构体，该中间体通过酶促脱对称化以对映体形式有效制备。氮丙啶（2）转化为3，用于合成4。两种先进的关键中间体乙烯基氮丙啶3和4分别成功地转化为苏式鞘氨醇1a和1b。使用Grubbs II催化剂进行的闭环复分解（RCM）是合成中的关键反应。两个赤型鞘氨醇1c和1d通过乙烯基氮丙啶3和4的扩环反应合成，然后进行RCM反应合成。成功的发散性合成证实，手性乙烯基氮丙啶2可用作合成鞘氨醇相关天然产物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10830