8-bromo-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole] | 10558-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-bromo-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-6'-nitro-8'-bromospiro(indolin-2,2'-<2H-1>-benzopyran)；8-bromo-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-spiro[chromene-2,2'-indoline]；8-Brom-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-spiro[chromen-2,2'-indolin]；1',3',3'-Trimethyl-6-nitro-8-brom-spiro-(2H-1-benzopyran-2,2'-indolin)；1,3,3-Trimethyl-6'-nitro-8'-bromspiro(indolin-2,2'-2H-chromen)；Spiropyran；8-Bromo-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 10558-52-8
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 401.26
• InChiKey: FEGDELCCKFUKOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole] 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-4-nitro-6-[2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基螺吡喃的光致变色：结构、溶剂和温度的影响

  摘要：

  研究了三种硝基取代螺吡喃（6-NO2：6、7和8-NO2：8）的螺吡喃/部花青对的热开环和光化学开环，并与其他6-NO2的结果进行了比较。螺苯并吡喃吲哚啉 (BIPS) (1-5)。在整个三重态歧管中发生的光致变色，以及两种可观察到的光部花青到闭合螺吡喃 (Sp) 形式（脱色）的光化学转化和热弛豫被量化为溶剂极性和温度的函数。25°C 下的弛豫时间 (τt-Sp) 从甲基环己烷中 5 次的 2 秒到乙醇中 7 次的 104 秒不等。τt-Sp 的这种大变化是由于活化能的变化（Ea = 75–105 kJ mol-1，随极性增加）和指前因子（A = 1012–1015 s-1）。具有 308 nm 脉冲的着色的量子产率在低极性溶剂（Φcol = 0.3-0.8）中显着，并且随着极性的增加而降低（<0.2）。观察到的部花青三重态寿命相当短（<10 μs），是反式和顺式部花青的前体。当反式部花青在

  DOI：

  10.1039/b007708i
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-4-nitro-6-[2-[1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-bromo-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]
  参考文献：
  名称：

  1-octadecyl- and 3,3-diphenyl-substituted photochromic indolinospirochromenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475389

文献信息

• Thermo- and photochromic dyes: Spiro(indolinebenzopyrans). 2—detailed assignment of the1H NMR spectra and structural aspects of the closed form of 1,3,3-trimethylspiro(indoline-2,2′-benzopyrans)
  作者：Sam-Rok Keum、Ki-Bong Lee、Peter M. Kazmaier、Richard A. Manderville、Erwin Buncel

  DOI：10.1002/mrc.1260301119

  日期：1992.11

  The proton NMR assignments for a series of 12 thermo- and photochromic 1,3,3-trimethylspiro(indoline-2,2′-benzopyrans) dyes is reported. All of the protons in the dye molecule were assigned through a combination of homonuclear decoupling experiments and correlation spectroscopy. The relative stereochemistry of the indolino gem-dimethyl groups was assigned so that, for the S-epimer, the pro-R methyl was found to resonate at 1.24 ppm while the pro-S methyl appeared at 1.37 ppm for compound 1.

  报道了一系列 12 种热致变色和光致变色 1,3,3-三甲基螺（二氢吲哚-2,2'-苯并吡喃）染料的质子 NMR 归属。染料分子中的所有质子都是通过同核解耦实验和相关光谱的结合来分配的。吲哚啉偕二甲基的相对立体化学被指定，因此对于 S-差向异构体，发现前 R 甲基在 1.24 ppm 处共振，而对于化合物 1，前 S 甲基出现在 1.37 ppm 处。
• Photochromic Spiropyrans. I. The Effect of Substituents on the Rate of Ring Closure
  作者：Elliot Berman、Richard E. Fox、Francis D. Thomson

  DOI：10.1021/ja01530a021

  日期：1959.11
• Synthesis of 3?-acyl-substituted indoline spiropyrans
  作者：M. A. Gal'bershtam、N. N. Artamonova、N. P. Samoilova

  DOI：10.1007/bf00471390

  日期：1975.2
• GALBERSHTAM M. A.; ARTAMONOVA N. N.; SAMOJLOVA N. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 2, 197-203
  作者：GALBERSHTAM M. A.、 ARTAMONOVA N. N.、 SAMOJLOVA N. P.

  DOI：——

  日期：——
• Keum, Sam-Rok; Hur, Mun-Suk; Kazmaier, Peter M., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 12, p. 1940 - 1947
  作者：Keum, Sam-Rok、Hur, Mun-Suk、Kazmaier, Peter M.、Buncel, Erwin

  DOI：——

  日期：——