methyl 1,6,7-trimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate | 100795-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 1,6,7-trimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,6,7-trimethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate；4,6,7-trimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline-2-carboxylic acid methyl ester；4,6,7-Trimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-chinoxalin-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 4,6,7-trimethyl-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 100795-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: FNVRJVGQOSGFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 methyl 1,6,7-trimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate 在 丙醇 、 sodium n-propoxide 作用下， 生成 2'-amino-4,6,7-trimethyl-1,4-dihydro-1'H-spiro[quinoxaline-2,4'-imidazole]-3,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Cresswell et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 698,704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6,7-三甲基-2(1H)-喹喔啉酮 、 肼基甲酸甲酯 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 1,6,7-trimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉2（1的无金属C3-烷氧基羰基化H）-以氨基甲酸酯为环保酯源

  摘要：

  喹喔啉-3-羧酸盐和类似物是生物活性天然产物和合成药物中普遍的关键结构基序。然而，在温和的条件下从简单的原材料制备这些图案的实用方案仍然很少。在本文中，我们报告了一种简便的方案，该方案可通过将喹喔啉-2（1 H）-酮与现成的氨基甲酸酯（或氨基甲酸酯）（或K 2 S 2 O 8在无金属和无碱条件下作为氧化剂存在。当使用氨基甲酸叔丁酯作为偶联剂时，脱羧产物3-（叔丁基）-1-甲基喹喔啉-2（1获得了H）-1。可以很容易地完成该过程在克级合成中的应用。机理研究表明，喹喔啉2（1 H）-通过自由基途径功能化。

  DOI：

  10.1007/s11426-018-9446-1