17-iodo-4-aza-androst-16-en-3-one | 158136-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-iodo-4-aza-androst-16-en-3-one
• 英文别名: (3aS,3bR,5aR,9aR,9bS,11aS)-1-iodo-9a,11a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinolin-7-one
• CAS: 158136-71-1
• 化学式: C₁₈H₂₆INO
• 分子量: 399.315
• InChiKey: WBLRUVHSKWPKNO-GEDVFAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-iodo-4-aza-androst-16-en-3-one 以42%的产率得到3-oxo-4-aza-5α-androst-16-ene-17-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR PREPARING 17 BETA-SUBSTITUTED 4-AZAANDROSTANE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP0705272B1
• 作为产物：
  描述：

  17-hydrazono-4-aza-5α-androstan-3-one 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 17-iodo-4-aza-androst-16-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17-halogeno-4-azaandrostene derivatives and process for the preparation

  摘要：

  本发明涉及一种新型的4-azaandrostene中间体，其化学式为(I)，其中R为氢或C.sub.1-3烷基；X为氯、溴或碘；而----键线为单键或双键。

  公开号：

  US05583228A1

文献信息

• Palladium nanoparticles on a pyridinium supported ionic liquid phase: a recyclable and low-leaching palladium catalyst for aminocarbonylation reactions
  作者：Bernadett Adamcsik、Enikő Nagy、Béla Urbán、Péter Szabó、Péter Pekker、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1039/d0ra03406a

  日期：——

  A new SILP (Supported Ionic Liquid Phase) palladium catalyst was prepared and characterized by 13C and 29Si CP MAS NMR, DTG, FTIR and TEM. The presence of the grafted pyridinium cations on the surface of the support was found to result in the formation of highly dispersed Pd nanoparticles with their diameter in the range of 1–2 nm. The catalyst was proved to be active not only in the aminocarbonylation

  制备了一种新型 SILP（负载型离子液相）钯催化剂，并通过13 C 和29表征Si CP MAS NMR、DTG、FTIR 和 TEM。发现载体表面上接枝吡啶鎓阳离子的存在导致形成高度分散的 Pd 纳米粒子，其直径在 1-2 nm 范围内。该催化剂被证明不仅在一些模型化合物的氨基羰基化中具有活性，而且在活性药物成分的合成中也具有活性。首次在氨基羰基化中进行催化剂回收和钯浸出研究，生成 CX-546（1-(1,4-benzodioxan-6-ylcarbonyl)piperidine）、吗氯贝胺、Nikethamide 和非那雄胺的前体。后一反应证明，在多相催化剂的帮助下，不仅芳基碘化物，而且碘代烯烃都可以转化为产物。结果表明，在不同底物的反应中，应始终对条件进行微调，以达到最佳结果。还观察到钯损失在很大程度上取决于反应伙伴的性质。
• Facile Synthesis of Steroidal Primary Amides via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Steroidal Alkenyl Halides
  作者：Rita Skoda-Földes、János Balogh、Sándor Mahó、Viktor Háda、László Kollár

  DOI：10.1055/s-2008-1067265

  日期：2008.10

  A new method for the synthesis of primary amides from alkenyl iodides in one carbonylation step using ammonium carbamate as ammonia synthon is reported. The products were obtained in good yields under mild reaction conditions using CO (1-6 bar). Steroidal substrates with various moieties (e.g., 6-OH group, lactams, or aromatic A-ring) could be converted selectively into the products.

  报道了一种使用氨基甲酸铵作为氨合成子在羰基化步骤中由链烯基碘合成伯酰胺的新方法。使用 CO (1-6 bar) 在温和的反应条件下以良好的收率获得产物。具有各种部分（例如，6-OH 基团、内酰胺或芳族 A 环）的甾体底物可以选择性地转化为产物。
• Facile Synthesis of Steroidal [16,17-<i>c</i>]Tetrahydropyridazine Derivatives by One-Pot Stille Coupling and Hetero-Diels-Alder Reactions
  作者：Rita Skoda-Földes、László Kollár

  DOI：10.1055/s-2006-942517

  日期：2006.9

  The synthesis of new steroidal [16,17-c]tetrahydropyridazine derivatives as mixtures of 16a- and 16β-isomers has been accomplished by consecutive Stille coupling and hetero-Diels-Alder reactions. The products were obtained in a one-pot reaction without the isolation of the diene intermediates.

  作为 16a-和 16β-异构体的混合物的新型甾体 [16,17-c]四氢哒嗪衍生物的合成已通过连续的 Stille 偶联和杂-Diels-Alder 反应完成。产物在一锅反应中获得，无需分离二烯中间体。
• 17.beta.-substituted 4-azaandrostane derivatives, pharmaceutical
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US05583138A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  The invention relates to novel 17.beta.-substituted 4-azaandrostane derivatives of general formula (I), ##STR1## wherein R means hydrogen or a C.sub.1-3 alkyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and stand for hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group with the proviso that both can mean hydrogen only in the case when n is higher than 5; or R.sup.1 and R.sup.2 together means an .alpha.,.omega.-alkylene group containing 5 to 7 carbon atoms, the terminal carbon atoms of said alkylene group being bound to the same ring carbon atom; n is 4, 5, 6 or 7; and --- bond line represents a single or double bond. Furthermore, the invention relates to pharmaceutical composition containing these compounds as well as a process for the preparation of the compounds of general formula (I). The compounds of general formula (I) exert a 5.alpha.-reductase enzyme-inhibiting effect and therefore, they are useful for treating all diseases, where the aim is to reduce the tissue dihydrotestosterone level, such as the benign prostatic hyperplasia, acne, seborrhoea, female hirsutism or androgenic alopecia.

  本发明涉及一种新型的17β取代4-氮杂睾酮衍生物，其一般式为(I)：##STR1## 其中，R表示氢原子或C.sub.1-3烷基；R.sup.1和R.sup.2相同或不同，表示氢原子或C.sub.1-4烷基，但仅当n大于5时，两者均可表示氢原子；或者R.sup.1和R.sup.2结合形成一个α，ω-烷基，该烷基含有5至7个碳原子，其末端碳原子与同一环碳原子相连；n为4、5、6或7；---键线代表单键或双键。此外，本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及制备一般式(I)化合物的方法。一般式(I)化合物具有5α-还原酶酶抑制作用，因此它们可用于治疗所有需要降低组织二氢睾酮水平的疾病，如良性前列腺增生、痤疮、脂溢性皮炎、女性多毛症或雄激素性脱发。
• Homogeneous coupling and carbonylation reactions of steroids possessing iodoalkene moieties. Catalytic and mechanistic aspects
  作者：Rita Skoda-Földes、Judit Horváth、Zoltán Tuba、László Kollár

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00224-7

  日期：1999.7

  Both 17-iodo-16-ene and 6-iodo-5-ene functionalities of androstane derivatives (17-iodo-4-aza-5α-androsta-16-en-3-one (1), 6-iodo-17-methoxycarbonyl-4-aza-androsta-5,16-dien-3-one (2), 6,17-diiodo-4-aza-androsta-5,16-dien-3-one (3), 17-iodo-androsta-16-ene (4), 6-iodo-17-(N,N-pentamethylene-carboxamido)-4-aza-androst-5,16-dien-3-one (5)) react with vinyl–tributyltin in a Stille reaction. However, palladium-catalysed

  Androstane衍生物的17-iodo-16-ene和6-iodo-5-ene官能团（17-iodo-4-aza-5α-androsta-16-en-3-one（1），6-iodo-17-甲氧羰基-4-氮杂-androsta-5,16-dien-3-one（2），6,17-二碘-4-氮杂-androsta-5,16-dien-3-one（3），17-碘- Androsta-16-ene（4），6-iodo-17-（N，N-五亚甲基-羧酰胺基）-4-aza-androst-5,16-dien-3-one（5））与乙烯基-三丁基锡反应斯蒂勒反应。但是，钯催化的羰基化选择性地在位置17发生。31观察到“碘-乙烯基”官能团向原位形成的Pd（0）-三苯基膦物种的氧化加成。P-NMR光谱。当6-碘-5-烯官能团（在环B中）连接到甾族底物中的内酰胺部分（环A）时，分别在氩气或一氧化碳下检测到了双核钯