1-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxynaphthalen-1-yl)methanimine | 1429788-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxynaphthalen-1-yl)methanimine
• CAS: 1429788-20-4
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO
• 分子量: 295.768
• InChiKey: ZVESESUZAMRWPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxynaphthalen-1-yl)methanimine 、 甲氧基乙酸 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效，绿色的丙膦酸酯（T3P®）介导的2-氮杂环丁酮合成方法

  摘要：

  摘要一系列的2-氮杂环丁酮已在良好由[2 + 2]的使用丙基膦酸酐（T3P取代的乙酸和亚胺烯酮亚胺环加成制备到优异的产率®）为轻度和清洁的条件下酸活化剂。用这种方法合成了单环，螺环和3个吸电子基团β-内酰胺，并进行了条件优化。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1217-6

文献信息

• A facile and effective synthesis of 2-azetidinones via phosphonitrilic chloride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.121

  日期：2013.8

  The Staudinger reaction of imines to β-lactams was successfully achieved with substituted acetic acid and phosphonitrilic chloride in one-pot under mild conditions. Several types of β-lactams, especially 3-electron-withdrawing group β-lactams, can be synthesized by this versatile and efficient method in good to excellent yields. This method is simple, clean, and the by-products were removed by simple

  在温和的条件下，在一锅中成功地用取代的乙酸和磷腈氯化物成功实现了亚胺对β-内酰胺的施陶丁格反应。通过这种通用且有效的方法，可以以良好或优异的产率合成几种类型的β-内酰胺，尤其是3个吸电子基团β-内酰胺。该方法简单，清洁，并且通过简单的水后处理除去了副产物。考虑了溶剂，试剂的摩尔比和温度的影响。
• One-step Synthesis of β-lactams Using Cyanuric Fluoride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.3184/174751912x13545429290478

  日期：2013.1

  Cyanuric fluoride works as an efficient acid activator reagent for the direct [2+2] ketene–imine cycloaddition of substituted acetic acids and imines in a one-pot synthesis under mild conditions. The yields are good to excellent and the reaction conditions are mild, simple and efficient.

  氟化氰是一种高效的酸活化剂试剂，可在温和的条件下进行取代乙酸和亚胺的直接[2+2]酮-亚胺环化反应。反应条件温和、简单、高效，产率从良好到极佳。
• β-Lactam Preparation via Staudinger Reaction with Activated Dimethylsulfoxide
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1002/jhet.2685

  日期：2017.3

  efficient synthesis of β‐lactams has been expediently accomplished. These β‐lactams were synthesized by the Staudinger reaction of several substituted imines with various carboxylic acids using activated DMSO at ambient temperature. The imines and substituted acetic acids contain alkyl, aryl, hetero aryl, polycyclic, and 3‐electron‐withdrawing group underwent [2 + 2] ketene‐imine cycloaddition reaction

  方便地完成了β-内酰胺的有效合成。这些β-内酰胺是在室温下使用活化的DMSO通过几种取代的亚胺与各种羧酸的Staudinger反应合成的。亚胺和取代的乙酸包含烷基，芳基，杂芳基，多环和3-吸电子基团，平稳地进行[2 + 2]乙烯酮-亚胺环加成反应，以良好至极好的收率获得所需的β-内酰胺。该方法便宜，简单，方便，高效，产品易于分离。
• A straightforward approach to 2-azetidinones from imines and carboxylic acids using dimethyl sulfoxide and acetic anhydride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.089

  日期：2014.9

  The direct synthesis of 2-azetidinones from imines and carboxylic acids under mild conditions is developed. Dimethyl sulfoxide (DMSO) can be activated by acetic anhydride and the resulting active species is used for the in situ generation of ketenes from carboxylic acids. This method is cheap, simple, convenient, and efficient and the products are easily isolated.

  开发了在温和条件下由亚胺和羧酸直接合成2-氮杂环丁酮的方法。二甲基亚砜（DMSO）可以被乙酸酐活化，所得的活性物质可用于从羧酸原位生成乙烯酮。该方法便宜，简单，方便，高效，并且产品易于分离。