3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylcyclobutanol | 1190879-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylcyclobutanol
• 英文别名: 3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylcyclobutan-1-ol
• CAS: 1190879-09-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: GPTYJEXKASQWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylcyclobutanol 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 Josiphos SL-J011-1 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(R)-3,3-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)indanol
  参考文献：
  名称：

  使用铑催化的C ？从叔环丁醇对映选择性合成吲哚醇 C / C ？H激活序列

  摘要：

  激活！已开发出手性铑（I）配合物对叔环丁醇的对映选择性活化作用。将得到的反应性有机金属物质导致（大概是由一个C  ħ活化途径），以芳基，其提供在良好对映和非对映选择性（参见方案）被取代的茚满醇衍生物铑中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.200903189
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-苯基环丁酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  使用铑催化的C ？从叔环丁醇对映选择性合成吲哚醇 C / C ？H激活序列

  摘要：

  激活！已开发出手性铑（I）配合物对叔环丁醇的对映选择性活化作用。将得到的反应性有机金属物质导致（大概是由一个C  ħ活化途径），以芳基，其提供在良好对映和非对映选择性（参见方案）被取代的茚满醇衍生物铑中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.200903189

文献信息

• Nickel-Catalyzed Arylation/Alkenylation of <i>tert</i>-Cyclobutanols with Aryl/Alkenyl Triflates <i>via</i> a C<b>–</b>C Bond Cleavage
  作者：Zhen Wang、Yuanyuan Hu、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02209

  日期：2021.1.1

  Herein, we first present a nickel-catalyzed arylation and alkenylation of tert-cyclobutanols with aryl/alkenyl triflates via a C–C bond cleavage. An array of γ-substituted ketones was obtained in moderate-to-good yields, thus featuring earth-abundant nickel catalysis, broad substrate scope, and simple reaction conditions. Preliminary mechanistic experiments indicated that β-carbon elimination pathways

  在本文中，我们首先介绍了一个镍催化的叔环丁醇与芳基/烯基三氟甲磺酸酯通过C–C键断裂的芳基化和烯基化反应。以中等到良好的产率获得了一系列的γ-取代的酮，因此具有地球上富裕的镍催化，广泛的底物范围和简单的反应条件。初步的机械实验表明，β-碳的消除途径可能与催化循环有关。
• <scp>Graphene‐Oxide</scp> Mediated Chemodivergent <scp>Ring‐Opening</scp> of Cyclobutanols
  作者：Andrea Brunetti、Angela Pintus、Lorenzo Lombardi、Alessandro Kovtun、Federico Mascietti、Francesco Bruno、Enrico Ravera、Manuela Melucci、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/cjoc.202200757

  日期：——

  The chemodivergent ring-opening of cyclobutanols is described under the carbocatalytic assistance of graphene oxide (GO). The protocol enables the synthesis of diversely functionalized dienes or indenes (26 examples) based on the amount of GO employed. Spectroscopic (XPS and ssNMR) as well as experimental investigations revealed a direct involvement of the π-domains of GO in tuning the stability of

  在氧化石墨烯 ( GO )的碳催化辅助下描述了环丁醇的化学发散开环。该协议能够根据所用GO的数量合成不同功能化的二烯或茚（26 个示例） 。光谱（XPS 和 ssNMR）以及实验研究表明，GO 的 π 结构域直接参与调节反应过程中碳阳离子中间体的稳定性。