ethyl 5-hexanoyl-2-methylfuran-3-carboxylate | 1067631-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-hexanoyl-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1067631-63-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: YOEMXVNICWIJTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxydeca-1,4-diyn-3-yl acetate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到ethyl 5-hexanoyl-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化区域选择性合成多取代呋喃从炔丙酯通过假定的 (2-呋喃基) 卡宾配合物

  摘要：

  在催化量的铜 (I) 盐的存在下，多取代呋喃衍生物是区域选择性的，从羧酸（双炔基）甲酯获得。这种多步过程与铜（I）（2-呋喃基）卡宾配合物的中间体一致，该配合物被合适的捕集剂拦截。

  DOI：

  10.1021/ja8058342

文献信息

• Copper-Catalyzed C–O Bond Formation: An Efficient One-Pot Highly Regioselective Synthesis of Furans from (2-Furyl)Carbene Complexes
  作者：Hua Cao、Haiying Zhan、Jinghe Cen、Jingxin Lin、Yuanguang Lin、Qiuxia Zhu、Minling Fu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400080e

  日期：2013.3.1

  A convenient one-pot Cu(I)-catalyzed strategy for regioselective synthesis of trisubstituted furan derivatives has been developed via (2-furyl) carbene complexes. This process has opened a new synthetic route to a variety of α-carbonyl furans using air as the oxidant affording furans in good yields.

  通过（2-呋喃基）卡宾配合物已经开发了一种方便的一锅Cu（I）催化的区域选择性合成三取代呋喃衍生物的策略。该方法开辟了一条新的合成路线，利用空气作为氧化剂，可以合成多种α-羰基呋喃，从而以高收率提供呋喃。
• An Efficient Nanoparticle-Supported and Magnetically Recoverable Copper(I) Catalyst for Synthesis of Furans from Ene-yne-ketone
  作者：Yi Liu、Zhan Liu、Yingde Cui

  DOI：10.1002/cjoc.201400730

  日期：2015.2

  A magnetic nano‐supported Cu(I) catalyst was prepared and showed high activity for cyclization of ene‐yne‐ketone to synthesize furans. The catalyst was easily recovered from the reaction by using external magnets and reused 8 times without significant loss of its catalytic activity.

  制备了磁性纳米负载的Cu（I）催化剂，该催化剂对烯-炔-酮的环化反应具有很高的活性，可合成呋喃。使用外部磁体可以很容易地从反应中回收催化剂，并且可以重复使用8次而不会显着降低其催化活性。
• Silver-Catalyzed Highly Regioselective Synthesis of<font>α</font>-Carbonyl Furans from Enynones
  作者：Zheng-Wang Chen、Miao-Ting Luo、Dong-Nai Ye、Zhong-Gao Zhou、Min Ye、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1080/00397911.2013.878027

  日期：2014.6.18

  A general and efficient method for the synthesis of a wide range of alpha-carbonyl furans is described here. The cyclization of enynone is catalyzed by AgBF4 in a fluorous biphasic system of perfluorodecalin and N,N-dimethylformamide. A variety of chain ketone and cyclic ketone substrates were used to investigate the scope of the reactions.