2-chloro-N,N-diethyl-4-(ethylamino)-1,8-naphthyridine-3-carboxamide | 126567-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-N,N-diethyl-4-(ethylamino)-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 126567-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₄O
• 分子量: 306.795
• InChiKey: IHGZDJIEGRMZBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-肼基丙酸乙酯 、 2-chloro-N,N-diethyl-4-(ethylamino)-1,8-naphthyridine-3-carboxamide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到Ethyl 2-[6-(diethylcarbamoyl)-5-(ethylamino)-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,8]naphthyridin-9-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶VI。5-（烷基氨基）-N，N-二乙基[1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,8]萘啶-6-羧酰胺的合成及抗炎活性三唑环。

  摘要：

  基于9-烷基-N，N-二烷基-5-（烷基氨基）[1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,8]萘啶-显示的良好的抗炎特性。制备并测试了6碳基乙酰胺1的一系列类似物，其中9-烷基取代基被酯或酰胺基取代（化合物3a-i）（抑制角叉菜胶诱发的爪水肿）。鼠）。还合成了两种5-（N-烷基，N-酰基氨基）衍生物（化合物4a，b），并出于相同目的对其进行了评估。尽管这些新的[1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,8]萘啶衍生物的总体趋势是与化合物1相比活性降低，但一些新合成的化合物仍显示出良好的抗-发炎的特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.04.016
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dietil-4-(etilammino)-1,2-diidro-2-oxo-1,8-naftiridin-3-carbossammide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以31%的产率得到2-chloro-N,N-diethyl-4-(ethylamino)-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Di Braccio; Roma; Balbi, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 9, p. 865 - 881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,8-Naphthyridines IV. 9-Substituted N,N-dialkyl-5-(alkylamino or cycloalkylamino) [1,2,4]triazolo[4,3-a][1,8]naphthyridine-6-carboxamides, new compounds with anti-aggressive and potent anti-inflammatory activities
  作者：Giorgio Roma、Mario Di Braccio、Giancarlo Grossi、Francesca Mattioli、Marco Ghia

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01175-2

  日期：2000.11

  The title compounds (8) were synthesized through the cyclocondensation of the corresponding N-substituted 4-amino-2-chloro-1,8-naphthyridine-3-carboxamides (4) with the proper hydrazides, in order to evaluate their anti-inflammatory and antiaggressive properties. Several compounds 8 exhibited high anti-inflammatory activity (carrageenin-induced paw edema assay in the rat) along with appreciable anti-aggressive properties (isolation-induced aggressiveness test in mice). With respect to anti-inflammatory activity, the most active compounds (8n and 8c) produced a 61% edema inhibition at the 25 mg/kg dose, and 50 or 35% inhibition, respectively, at the 12.5 mg/kg dose. The structure-activity relationships are discussed. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• DI, BRACCIO M.;ROMA, G.;BALBI, A.;SOTTOFATTORI, E.;CARAZZONE, M., FARMACO, 44,(1989) N, C. 865-881
  作者：DI, BRACCIO M.、ROMA, G.、BALBI, A.、SOTTOFATTORI, E.、CARAZZONE, M.

  DOI：——

  日期：——