4-苄基-1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]哌啶盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-苄基-1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]哌啶盐酸盐
• 英文名称: 4-benzyl-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)piperidine hydrochloride
• 英文别名: 4-benzyl-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]piperidine;hydron;chloride
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂*ClH
• 分子量: 375.939
• InChiKey: BCGDCZGPPPEFGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基吡啶 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-苄基-1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  1,4-二苯烷基哌啶：一种新型的支架，用于设计水泡单胺转运蛋白-2的有效抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,4-二苯烷基哌啶类似物，并评估了它们在水泡单胺上的[（3）H]二氢丁苯那嗪（DTBZ）结合位点和[（3）H]多巴胺（DA）摄取位点的亲和力和抑制力。转运蛋白2（VMAT2）。结果表明，在中央哌啶环周围，三倍烷的苯乙基侧链从C2和C6到C1和C4的移位相对于三倍烷稍微降低了VMAT2的亲和力和抑制能力。但是，这些1,4-二苯乙基类似物的任何一个苯环的甲氧基和氟取代基在DTBZ结合位点和DA吸收位点上相对于Lobelane具有相当或更高（5倍）亲和力的VMAT2抑制作用，而用4-苯甲基部分取代这些类似物中的4-苯乙基部分，则对DTBZ结合和DA摄取位点的亲和力分别降低了3倍和5倍。在所评估的25个1,4-二苯乙基哌啶类似物中，含有4-（2-甲氧基苯乙基）部分的化合物表现出对DTBZ结合和囊泡DA吸收的最强抑制作用。对于这个亚组，类似物8h，8j和8m表现出Ki值分别为9.3n

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.025

文献信息

• 1,4-Diphenalkylpiperidines: A new scaffold for the design of potent inhibitors of the vesicular monoamine transporter-2
  作者：Justin R. Nickell、John P. Culver、Venumadhav Janganati、Guangrong Zheng、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.025

  日期：2016.7

  evaluated, compounds containing a 4-(2-methoxyphenethyl) moiety exhibited the most potent inhibition of DTBZ binding and vesicular DA uptake. From this subgroup, analogs 8h, 8j and 8m exhibited Ki values of 9.3nM, 13nM and 13nM, respectively, for inhibition of [(3)H]DA uptake by VMAT2, and represent some of the most potent inhibitors of VMAT2 function reported thus far.

  合成了一系列的1,4-二苯烷基哌啶类似物，并评估了它们在水泡单胺上的[（3）H]二氢丁苯那嗪（DTBZ）结合位点和[（3）H]多巴胺（DA）摄取位点的亲和力和抑制力。转运蛋白2（VMAT2）。结果表明，在中央哌啶环周围，三倍烷的苯乙基侧链从C2和C6到C1和C4的移位相对于三倍烷稍微降低了VMAT2的亲和力和抑制能力。但是，这些1,4-二苯乙基类似物的任何一个苯环的甲氧基和氟取代基在DTBZ结合位点和DA吸收位点上相对于Lobelane具有相当或更高（5倍）亲和力的VMAT2抑制作用，而用4-苯甲基部分取代这些类似物中的4-苯乙基部分，则对DTBZ结合和DA摄取位点的亲和力分别降低了3倍和5倍。在所评估的25个1,4-二苯乙基哌啶类似物中，含有4-（2-甲氧基苯乙基）部分的化合物表现出对DTBZ结合和囊泡DA吸收的最强抑制作用。对于这个亚组，类似物8h，8j和8m表现出Ki值分别为9.3n