4-苄基-1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]哌啶盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-苄基-1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]哌啶盐酸盐
• 英文名称: 4-benzyl-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)piperidine hydrochloride
• 英文别名: 4-benzyl-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]piperidine;hydron;chloride
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂*ClH
• 分子量: 375.939
• InChiKey: BCGDCZGPPPEFGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基吡啶 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-苄基-1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  1,4-二苯烷基哌啶：一种新型的支架，用于设计水泡单胺转运蛋白-2的有效抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,4-二苯烷基哌啶类似物，并评估了它们在水泡单胺上的[（3）H]二氢丁苯那嗪（DTBZ）结合位点和[（3）H]多巴胺（DA）摄取位点的亲和力和抑制力。转运蛋白2（VMAT2）。结果表明，在中央哌啶环周围，三倍烷的苯乙基侧链从C2和C6到C1和C4的移位相对于三倍烷稍微降低了VMAT2的亲和力和抑制能力。但是，这些1,4-二苯乙基类似物的任何一个苯环的甲氧基和氟取代基在DTBZ结合位点和DA吸收位点上相对于Lobelane具有相当或更高（5倍）亲和力的VMAT2抑制作用，而用4-苯甲基部分取代这些类似物中的4-苯乙基部分，则对DTBZ结合和DA摄取位点的亲和力分别降低了3倍和5倍。在所评估的25个1,4-二苯乙基哌啶类似物中，含有4-（2-甲氧基苯乙基）部分的化合物表现出对DTBZ结合和囊泡DA吸收的最强抑制作用。对于这个亚组，类似物8h，8j和8m表现出Ki值分别为9.3n

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.025