N-hydroxysuccinimide rhodamine B ester | 144700-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-hydroxysuccinimide rhodamine B ester
• 英文别名: Rhodamine B nhs ester；[6-(diethylamino)-9-[2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylphenyl]xanthen-3-ylidene]-diethylazanium;chloride
• CAS: 144700-55-0
• 化学式: C₃₂H₃₄N₃O₅*Cl
• 分子量: 576.092
• InChiKey: LIFBUFAPZUVEEW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxysuccinimide rhodamine B ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锰（II）五氮杂双环超氧化物歧化酶（SOD）模拟物的细胞命运：荧光标记的MnSOD模拟物，X射线吸收光谱和X射线荧光显微镜研究

  摘要：

  锰（II）五氮杂大环配合物（MnPAMs）可以用作锰超氧化物歧化酶（MnSOD）的小分子模拟物，在与氧化应激有关的疾病中具有潜在的治疗应用。以前，已经确定了体外作用机制，已经在细胞中证明了它们的活性，并且这类MnSOD模拟物的一些代表已经进入临床试验。但是，MnPAM在细胞中的吸收，分布和代谢在很大程度上尚不清楚。因此，我们已经使用X射线荧光显微镜（XFM）和X射线吸收光谱（XAS）来研究许多MnPAM的细胞命运。我们还合成和表征荧光标记（芘和罗丹明）锰（II）pyane [锰（II）反-2,13-二甲基-3,6,9,12,18-五氮杂双环[12.3.1] octadeca-1（18），14,16-三烯]衍生物，并研究了其在MnPAMs细胞成像中的用途。它们的SOD活性是通过直接停止流技术确定的。XFM实验表明，与对照细胞中锰的生理水平相比，用胺基锰（II）吡喃型五氮杂大环化合物处理可使总

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b03073
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 罗丹明B 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以29%的产率得到N-hydroxysuccinimide rhodamine B ester
  参考文献：
  名称：

  以罗丹明衍生物为端基的含磷树枝状聚合物的合成与表征

  摘要：

  报道了由酚类官能化的罗丹明 B 的两种新衍生物的合成。对于一种罗丹明衍生物，开环形式和闭环（螺内酰胺）形式之间的平衡完全向后者移动，而另一种罗丹明衍生物的构成排除了闭环。螺内酰胺衍生物作为端基接枝到第一代含磷树枝状聚合物上。通过添加 HCl 来打开螺内酰胺形式的尝试失败了，仅导致罗丹明的 NEt2 取代基质子化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a26

文献信息

• PLATINUM COMPLEX, ITS PREPARATION AND THERAPEUTIC USE
  申请人：City University of Hong Kong

  公开号：US20190276486A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  A platinum complex includes a structure of Formula (I). A method for treating a subject suffering from cancer includes a step of administering an effective amount of the platinum complex to the subject. A method for inhibiting the growth of cancer cells includes the step of contacting a population of cancer cells with an effective amount of the platinum complex. The platinum complexes are particularly suitable for treatment of cancer through, in particular, photodynamic therapy.

  一种铂配合物包括式（I）的结构。治疗患癌症的方法包括向患者施用有效量的铂配合物的步骤。抑制癌细胞生长的方法包括将一定量的铂配合物与癌细胞群体接触的步骤。这些铂配合物特别适用于通过光动力疗法治疗癌症。
• An efficient and versatile approach for the preparation of a rhodamine B ester bioprobe library
  作者：Xi Chen、Qianzhen Wu、Lars Henschke、Günther Weber、Tanja Weil

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.01.005

  日期：2012.8

  A general approach for the preparation of a library consisting of reactive rhodamine B (RhB) bioprobes based on ester or thioester linkages is described. The synthesis of this library proceeds fast and efficiently in one reaction step. Pure RhB ester chromophores are readily obtained directly from the reaction mixture following a simple and straight forward workup procedure without further HPLC purification

  描述了制备由基于酯或硫酯键的反应性若丹明B（RhB）生物探针组成的文库的一般方法。该文库的合成可在一个反应​​步骤中快速高效地进行。按照简单而直接的后处理程序，可以直接从反应混合物中直接获得纯RhB酯发色团，而无需进一步的HPLC纯化。各种官能团连接到RhB支架上，以中等到高产率产生功能性发色团，特别着重于引入适合蛋白质和肽标记的生物正交取代基。本文报道的方法提供了访问各种可用于各种生物缀合化学的反应性RhB荧光团的简洁实用的途径。
• Prerequisites and prospects for the development of novel systems based on the Keplerate type polyoxomolybdates for the controlled release of drugs and fluorescent molecules
  作者：K. V. Grzhegorzhevskii、N. S. Shevtsev、A. R. Abushaeva、D. S. Chezganov、A. A. Ostroushko

  DOI：10.1007/s11172-020-2836-1

  日期：2020.4

  Synthetic approaches were proposed to the development of hybrid organic—inorganic systems based on giant Keplerate polyoxometalates (POM Mo132), biocompatible polymers, and fluorescent molecules. A concept was formulated for the production of new systems for the prolonged release of drugs bearing a constant or temporary (protonated group) positive charge and fluorescent labels for tissue staining during electrophoretic introduction. In particular, a possibility of covalent functionalization of the POM Mo132 surface by the organosilicon molecules (aminopropyltrimethoxysilane) was shown. A promising procedure of the synthesis of NHS-esters of rhodamine B for the subsequent inclusion into the hybrid system was developed. The kinetic studies of POM destruction in an aqueous medium were carried out. The influence of association of rhodamine B with Mo132 on the character of fluorescence was studied.

  为开发基于巨型开普勒聚氧金属盐（POM Mo132）、生物相容性聚合物和荧光分子的有机-无机混合系统提出了合成方法。我们提出了一个概念，即生产一种新的系统，用于在电泳导入过程中延长释放带有恒定或临时（质子化基团）正电荷的药物和用于组织染色的荧光标签。特别值得一提的是，有机硅分子（氨基丙基三甲氧基硅烷）可对 POM Mo132 表面进行共价官能化。此外，还开发了一种合成罗丹明 B 的 NHS 酯的可行程序，以便随后将其纳入混合系统。对水性介质中破坏 POM 的动力学进行了研究。研究了罗丹明 B 与 Mo132 的结合对荧光特性的影响。
• Photoinactivation of vancomycin-resistant Enterococci and Bacillus subtilis by a novel norvancomycin–rhodamine B conjugate
  作者：Cheng-Cheng Liu、Li-Sheng Zhou、Jia-Yun Liu、Jian-Min Xiao、Hui-Zhou Gao、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1039/c2nj40906b

  日期：——

  In order to accumulate photosensitizers on the cell walls of vancomycin-sensitive and vancomycin-resistant bacterial strains for labeling or/and photoinactivation of bacteria upon light irradiation, a simple and novel norvancomycin–rhodamine B (Van–Rh) conjugate was synthesized, characterized and confirmed using MALDI-TOF mass spectrometry. The properties of Van–Rh in photodynamic inactivation and fluorescent imaging of vancomycin-sensitive and vancomycin-resistant Enterococci (VRE) strains were investigated. The photodynamic assay indicated that Van–Rh effectively inactivated Bacillus subtilis (ATCC 6633), clinical isolates of VRE and Enterococcus faecalis (ATCC 51299, Van B genotype) with inactivation rates of 71, 54 and 47% at 9 μM upon 3 min of light exposure, respectively. Van–Rh enabled the fluorescent imaging of B. subtilis at 5 μM and two VRE strains at 20 μM, but not E. coli. The phototoxicity and binding affinity of rhodamine B were enhanced by conjugation with norvancomycin as an affinity ligand.

  为了在对万古霉素敏感和对万古霉素耐药的细菌菌株的细胞壁上积累光敏剂，以便在光照射下对细菌进行标记或/和光灭活，研究人员合成了一种简单而新颖的诺万古霉素罗丹明 B（VanâRh）共轭物，并利用 MALDI-TOF 质谱法对其进行了表征和确认。研究了 VanâRh 对万古霉素敏感和耐万古霉素肠球菌（VRE）菌株的光动力灭活和荧光成像特性。光动力实验表明，VanâRh 能有效灭活枯草芽孢杆菌（ATCC 6633）、临床分离的 VRE 和粪肠球菌（ATCC 51299，Van B 基因型），在 9 δ¼M 的光照射下，3 分钟的灭活率分别为 71%、54% 和 47%。VanâRh 在 5 δ¼M 时能对枯草杆菌进行荧光成像，在 20 δ¼M 时能对两种疱疹病毒菌株进行荧光成像，但不能对大肠杆菌进行荧光成像。罗丹明 B 的光毒性和结合亲和力在与诺万古霉素作为亲和配体共轭后得到增强。
• Correction: Labelling of N-hydroxysuccinimide-modified rhodamine B on cellulose nanofibrils by the amidation reaction
  作者：Julien R. G. Navarro、Lennart Bergström

  DOI：10.1039/c4ra90065k

  日期：——

  Correction for ‘Labelling of N-hydroxysuccinimide-modified rhodamine B on cellulose nanofibrils by the amidation reaction’ by Julien R. G. Navarro et al., RSC Adv., 2014, 4, 60757–60761.

  Julien RG Navarro等人对“通过酰胺化反应在纤维素纳米原纤维上标记N-羟基琥珀酰亚胺修饰的若丹明B的标记”的更正。，RSC Adv。，2014，4，60757-60761。