5,6-dimethoxy-3-phenyl-1,2-benzisoxazole | 140665-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-3-phenyl-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3-phenylbenzo[d]isoxazole；5,6-Dimethoxy-3-phenyl-1,2-benzoxazole
• CAS: 140665-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: LVBMWUBFDMBWCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  415.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-3-phenyl-1,2-benzisoxazole 在 氯化亚砜 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,7-Dichloro-3-phenyl-1,2-benzoxazole-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  排尿利尿剂的研究。三，取代了1,3-二氧代[4,5-f] -1,2-苯并恶唑-6-羧酸和1,3-二氧代[4,5-g] -1,2-苯并恶唑-7-羧酸。

  摘要：

  一系列取代的1,3-二氧代[4,5-f] -1,2-苯并恶唑-6-羧酸13和1,3-二氧代[4,5-g] -1,2-苯并恶唑-7-合成了羧酸14并评估了大鼠的利尿和尿尿排尿活性。多数苯并异恶唑衍生物13和14表现出强大的利尿活性。在14a，14b和14f中也发现了中度排尿活动。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.109
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-hydroxyiminobenzyl)-4,5-dimethoxyphenol 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dimethoxy-3-phenyl-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  排尿利尿剂的研究。三，取代了1,3-二氧代[4,5-f] -1,2-苯并恶唑-6-羧酸和1,3-二氧代[4,5-g] -1,2-苯并恶唑-7-羧酸。

  摘要：

  一系列取代的1,3-二氧代[4,5-f] -1,2-苯并恶唑-6-羧酸13和1,3-二氧代[4,5-g] -1,2-苯并恶唑-7-合成了羧酸14并评估了大鼠的利尿和尿尿排尿活性。多数苯并异恶唑衍生物13和14表现出强大的利尿活性。在14a，14b和14f中也发现了中度排尿活动。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.109

文献信息

• Benzisoxazole core and benzoxazolopyrrolidine via HDDA-derived benzyne with PTIO/DMPO
  作者：Yu Lei、Wenjing Zhu、Yajuan Zhang、Qiong Hu、Jie Dong、Yimin Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107778

  日期：2023.4

  This research described a simple and efficient pathway for the synthesis of benzisoxazoles from arynes and PTIO (2-phenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl), C−C and C−O bonds were formed in a single step without catalyst under mild conditions. The unexpected cleavage of C−N bond contributed to the formation of isoxazole ring, as indicated by DFT studies. Furthermore, we obtained the structure

  开发了一种通过硝酮捕获 HDDA 衍生苯炔的新方法。这项研究描述了一种从芳烃和 PTIO（2-苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基）、C−C 和 C−O 键合成苯并异恶唑的简单有效途径在温和条件下无需催化剂一步形成。如 DFT 研究所示，C-N 键的意外断裂有助于异恶唑环的形成。此外，当捕集剂为 DMPO（5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物）时，我们获得了苯并恶唑并吡咯烷的结构。
• Synthesis of Benzisoxazoles by the [3 + 2] Cycloaddition of <i>in situ</i> Generated Nitrile Oxides and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol902921s

  日期：2010.3.19

  A variety of substituted benzisoxazoles has been prepared by the [3 + 2] cycloaddition of nitrile oxides and arynes. Both components, being highly reactive Intermediates, have been generated In situ by fluoride anion from readily prepared aryne precursors and chlorooximes. The reaction scope is quite general, affording a novel, direct route to functionalized benzisoxazoles under mild reaction conditions.