2,6-dimethyl-1-cyclohexenecarbonitrile | 113767-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1-cyclohexenecarbonitrile
• 英文别名: 2,6-dimethylcyclohex-1-enecarbonitrile；2,6-dimethylcyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 113767-72-9
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: NHQSMYPMXRTRIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1-cyclohexenecarbonitrile 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(2,6-dimethyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  细菌视紫红质：环己烯环甲基的影响

  摘要：

  四个环去甲基化视网膜，即。1,1,5'-tridemethylretinal，1,1'-didemethylretinal，1,5-didemethylretinal和1-didemethylretinal已通过新的简单方案合成。研究了这些修饰的视网膜，其质子化的席夫碱和相应的细菌视紫红质的特性，并将其与天然系统进行了比较。还对这些细菌视紫红质类似物的质子泵效率进行了测试。发现缺少5-甲基的类似物的质子泵活性大大降低。总体而言，修饰的细菌视紫红质的视蛋白移位远低于天然系统。UV-Vis和1 H NMR数据支持平面6 -s-trans溶液中去甲基化的视网膜的构象，而不是视网膜中扭曲的6 -s-顺式构象（扭转角40-60°）。这解释了视紫红质视蛋白移位较低，且这些去甲基化的视网膜更适合细菌视紫红质的结合位点，而细菌视紫红质的结合位点以其天然形式包含6 -s-反生色团。

  DOI：

  10.1002/recl.19871060402
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexanecarbonitrile 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以51%的产率得到2,6-dimethyl-1-cyclohexenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化引发的乙烯基烷氧基丙二烯的纳扎罗夫环化

  摘要：

  已经开发了一种非对映选择性形成 C 4、C 5 -二取代环戊烯酮的温和方法，包括通过乙烯基烷氧基丙二烯的非对映选择性氧化形成戊二烯基阳离子。旋转电环化提供环戊烯酮产物。通过这种转化，广泛的范围、温和的条件和不常见的取代模式使其成为现有环戊烯酮合成方法的有用补充。

  DOI：

  10.1021/ol1027255