(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,14aR,14bR,16aR,16bR)-5a,5b,8,8,14a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,14,14a,14b,15,16,16a,16b-octadecahydrocyclopenta[7,8]phenanthro[2,1-b]carbazole-3a(1H)-carbonyl chloride | 905838-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,14aR,14bR,16aR,16bR)-5a,5b,8,8,14a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,14,14a,14b,15,16,16a,16b-octadecahydrocyclopenta[7,8]phenanthro[2,1-b]carbazole-3a(1H)-carbonyl chloride
• CAS: 905838-12-2
• 化学式: C₃₆H₄₈ClNO
• 分子量: 546.236
• InChiKey: MENPYQPEUUBNAC-HIFHRDMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,14aR,14bR,16aR,16bR)-5a,5b,8,8,14a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,14,14a,14b,15,16,16a,16b-octadecahydrocyclopenta[7,8]phenanthro[2,1-b]carbazole-3a(1H)-carbonyl chloride 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[3,2b]indolo-lup-20(29)-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  2,3-吲哚贝酸的结构修饰：高效α-葡萄糖苷酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  通过修饰丁二酸的C2，C3，C20和C28位置，获得了一系列十九个含氮的羽扇豆三萜类化合物，并研究了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。作为我们先前研究的先导化合物，将2,3-吲哚-布丁酸用作主要模板，对C-（28）-羧基进行不同的修饰，以获得氰基-，甲基氰基乙氧基-，炔丙基氧基-和羧酰胺衍生物。通过对丁二酸进行臭氧分解，然后进行费歇尔吲哚化反应，合成了2，3-吲哚-丁二酸的20-羟基和29-羟基-20-羰基-30-正类似物。为了比较稠合的吲哚或七元A环对抑制活性的影响，合成了在C28处具有不同取代基的卢潘烷A-氮杂环庚烷酮。结构-活性关系表明，当2，3-吲哚-贝多酸的羧酸基团转化为相应的酰胺时，酶的抑制活性急剧增加（高达4730倍）。因此，甘氨酸酰胺和L-苯丙氨酸酰胺的IC50值分别为0.04和0.05μM。该研究还表明，2,3-吲哚-铂酸的活性是母体三萜类化合物的4.5倍，IC50为0.4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102957
• 作为产物：
  描述：

  2,3-indolobetulinic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,14aR,14bR,16aR,16bR)-5a,5b,8,8,14a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,14,14a,14b,15,16,16a,16b-octadecahydrocyclopenta[7,8]phenanthro[2,1-b]carbazole-3a(1H)-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2,3-吲哚贝酸的结构修饰：高效α-葡萄糖苷酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  通过修饰丁二酸的C2，C3，C20和C28位置，获得了一系列十九个含氮的羽扇豆三萜类化合物，并研究了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。作为我们先前研究的先导化合物，将2,3-吲哚-布丁酸用作主要模板，对C-（28）-羧基进行不同的修饰，以获得氰基-，甲基氰基乙氧基-，炔丙基氧基-和羧酰胺衍生物。通过对丁二酸进行臭氧分解，然后进行费歇尔吲哚化反应，合成了2，3-吲哚-丁二酸的20-羟基和29-羟基-20-羰基-30-正类似物。为了比较稠合的吲哚或七元A环对抑制活性的影响，合成了在C28处具有不同取代基的卢潘烷A-氮杂环庚烷酮。结构-活性关系表明，当2，3-吲哚-贝多酸的羧酸基团转化为相应的酰胺时，酶的抑制活性急剧增加（高达4730倍）。因此，甘氨酸酰胺和L-苯丙氨酸酰胺的IC50值分别为0.04和0.05μM。该研究还表明，2,3-吲哚-铂酸的活性是母体三萜类化合物的4.5倍，IC50为0.4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102957

文献信息

• Synthesis of C17-[5-methyl-1,3]-oxazoles by <i>N</i>-propargylation of triterpenic acids and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：E. F. Khusnutdinova、A. V. Petrova、A.N. Lobov、O. S. Kukovinets、D. S. Baev、O. B. Kazakova

  DOI：10.1080/14786419.2020.1744139

  日期：2021.11.2

  4-seco-3-nor-lup-4(23),20(29)-diene has demonstrated the highest activity with GI50 ranged from 1.03 to 16.4 μM against different cancer cell lines. Molecular docking in Kelch domain of Keap1 protein was performed to study a possible molecular target. Thus, we have shown for the first time that triterpenic C17-[5-methyl-1,3]-oxazoles are alternative products of the interaction of triterpenic acid chlorides with

  摘要 通过酰氯与炔丙胺盐酸盐的相互作用，合成了一系列意想不到的三萜 C17-[5-甲基-1,3]-恶唑以及靶向N-炔丙酰胺。我们提出，通过末端炔烃碳原子和酰氯中间体的参与以及随后的分子内重排，甲基恶唑的形成通过替代途径。美国国家癌症研究所评估了合成化合物的细胞毒性。28-Nor-17-(5-methyloxazol-2-yl)-2-cyano-2,4-seco-3-nor-lup-4(23),20(29)-diene 已证明对 GI 的活性最高50针对不同癌细胞系的范围为 1.03 至 16.4 μM。在 Keap1 蛋白的 Kelch 结构域中进​​行分子对接以研究可能的分子靶点。因此，我们首次表明三萜 C17-[5-甲基-1,3]-恶唑是三萜酰氯与炔丙胺盐酸盐相互作用的替代产物，并且它们作为细胞毒剂优于相应的N-炔丙酰胺.
• Synthesis and cytotoxic activity of heterocyclic ring-substituted betulinic acid derivatives
  作者：Vivek Kumar、Nidhi Rani、Pawan Aggarwal、Vinod K. Sanna、Anu T. Singh、Manu Jaggi、Narendra Joshi、Pramod K. Sharma、Raghuveer Irchhaiya、Anand C. Burman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.003

  日期：2008.9

  A new series of betulinic acid derivatives have been synthesized by introducing heterocyclic ring between C-2 and C-3 positions of betulinic acid. Further modi. cations were also carried out by reduction of C-20(29) unsaturated bond and substitution of C-28 carboxyl group by ester and amide linkage to enhance the selectivity. Compound 11 resulted in IC50 of 2.44, 2.5, and 2.7 mu g/ml on MIAPaCa, PA-1, and SW620 cancer cell lines, respectively. Compound 38 resulted in IC50 of 0.67 mu g/ml on MIAPaCa cell line. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Cytotoxicity of Triterpenic Acids Modified at C3 and C28 Positions
  作者：E. F. Khusnutdinova、A. V. Petrova、O. B. Kazakova、A. E. Barmashov

  DOI：10.1134/s1068162019050042

  日期：2019.11

  Series of N-, S- and Br-derivatives of betulinic, oleanolic, and ursolic acids have been synthesized and screened for their in vitro antitumor activity (cytotoxicity). N-Methylpiperazinylamide of 2-[3-pyridinylidene]-ursolic acid and methyl 2-methylideneureido-betulonate have shown significant cytotoxic activity against the PC3 cancer cells (IC50 = 8 mu M) and HCT-116 cell line (IC50 = 5.7 mu M).