cholesteryl eicosyl ether | 74996-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl eicosyl ether
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-icosoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 74996-36-4
• 化学式: C₄₇H₈₆O
• 分子量: 667.199
• InChiKey: GMSCYMQKCWITQD-BMRMQXSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-二十醇 、 [10,13-二甲基-17-(6-甲基庚烷-2-基)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-基] 4-甲基苯磺酸酯 反应 2.5h， 以45.8%的产率得到cholesteryl eicosyl ether
  参考文献：
  名称：

  胆固醇烷基醚的合成

  摘要：

  通过胆固醇对甲苯磺酸的醇解合成了十七种胆固醇烷基醚。发现该方法优于胆甾醇钠或胆甾醇钾与烷基卤化物或甲磺酸盐的醚化，特别是用于制备高比活性的 [7(m)-3H] 胆固醇的长链不饱和烷基醚。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(80)90109-9

文献信息

• The synthesis of cholesteryl alkyl ethers
  作者：G. Halperin、S. Gatt

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90109-9

  日期：1980.1

  Seventeen cholesteryl alkyl ethers were synthesized through alcoholysis of cholesterol p-toluenesulfonate. This method was found superior to the etherification of sodium or potassium cholesterylate with alkyl halides or methanesulfonates, especially for the preparation of long-chain unsaturated aklyl ethers of [7(m)-3H]cholesterol of high specific activity.

  通过胆固醇对甲苯磺酸的醇解合成了十七种胆固醇烷基醚。发现该方法优于胆甾醇钠或胆甾醇钾与烷基卤化物或甲磺酸盐的醚化，特别是用于制备高比活性的 [7(m)-3H] 胆固醇的长链不饱和烷基醚。