2-methyl-3-p-tolyl-propionic acid | 1379440-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-methyl-3-p-tolyl-propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)propanoicacid；(2R)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 1379440-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZJBQYRLHEYPLEL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(p-tolyl)propanoic acid 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 水 、 α-ketoglutarate dependentnonheme iron dioxygenases 、 oxidoreductase enzyme variant from Sphingobium herbicidovorans 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于 α- 和 β- 羟基酸位点选择性和立体发散合成的多功能生物催化 C(sp3)−H 氧官能化

  摘要：

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305250

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• Highly Rigid Diphosphane Ligands with a Large Dihedral Angle Based on a Chiral Spirobifluorene Backbone
  作者：Xu Cheng、Qi Zhang、Jian‐Hua Xie、Li‐Xin Wang、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200462072

  日期：2005.2.4
• VINYL PHOSPHONATE LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Carter Karen M.

  公开号：US20090197835A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention provides LPA analogs that are antagonists at the LPA receptors.
• [DE] MAKROCYCLISCHE HARNSTOFF- UND SULFAMIDDERIVATE ALS INHIBITOREN VON TAFIA<br/>[EN] MACROCYCLIC UREA AND SULFAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TAFIA<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES D'URÉE ET DE SULFAMIDE COMME INHIBITEURS DE TAFIA
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009146802A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), die Inhibitoren von aktivierter Thrombin-aktivierbarer Fibrinolyse Inhibitor sind. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Herstellung von Arzneimitteln zur Prophylaxe, Sekundärprevention und Therapie von einer oder mehrerer Erkrankungen, die mit Thrombosen, Embolien, Hyperkoagulabilität oder fibrotischen Veränderungen einhergehen.
• [EN] PROTEASOME CHYMOTRYPSIN-LIKE INHIBITION USING PI-1833 ANALOGS<br/>[FR] INHIBITION DE CHYMOTRYPSINE-LIKE DU PROTÉASOME À L'AIDE D'ANALOGUES DE PI-1833
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2012129564A2

  公开（公告）日：2012-09-27

  Focused library synthesis and medicinal chemistry on an oxadiazole-isopropylamide core proteasome inhibitor provided the lead compound that strongly inhibits CT-L activity. Structure activity relationship studies indicate the amide moiety and two phenyl rings are sensitive toward synthetic modifications. Only para-substitution in the A-ring was important to maintain potent CT-L inhibitory activity. Hydrophobic residues in the A-ring's para-position and meta-pyridyl group at the B-ring significantly improved inhibition. The meta-pyridyl moiety improved cell permeability. The length of the aliphatic chain at the para position of the A-ring is critical with propyl yielding the most potent inhibitor, whereas shorter (i.e. ethyl, methyl or hydrogen) or longer (i.e. butyl, propyl and hexyl) chains demonstrating progressively less potency. Introduction of a stereogenic center next to the ether moiety (i.e. substitution of one of the hydrogens by methyl) demonstrated chiral discrimination in proteasome CT-L activity inhibition (the S-enantiomer was 35-40 fold more potent than the R-enantiomer).