(Z)-1-isocyanatoheptadec-8-ene | 7418-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-1-isocyanatoheptadec-8-ene
• 英文别名: cis-8-Heptadecenyl isocyanate
• CAS: 7418-02-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO
• 分子量: 279.466
• InChiKey: JFTDOMLDUCERLW-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-isocyanatoheptadec-8-ene 在 乙醇 、 钯 、 苯 作用下， 生成 heptadecyl-carbamic acid-(2-diethylamino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Sekera et al., Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 591,594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (Z)-1-isocyanatoheptadec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  DE845507

  摘要：

  公开号：

文献信息

• DMAP Catalyzed One-Pot Curtius Rearrangement Using 1,1-Dimethyl-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Ken Lin、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01580

  日期：2023.6.23

  of a controllable, base-free, one-pot Curtius rearrangement using 1,1-dimethyl-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide (DMTN3) with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as a catalyst. The scope of this catalytic process covers a range of primary, secondary, and tertiary alkyl and aryl carboxylic acids that allow the efficient stereospecific construction of alkyl or aryl isocyanates. Examples are reported of

  我们报告了使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物 (DMTN 3 ) 和 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 作为催化剂开发的可控、无碱、一锅 Curtius 重排。该催化过程的范围涵盖一系列伯、仲和叔烷基和芳基羧酸，可实现烷基或芳基异氰酸酯的有效立体有择构造。报道了天然产物和药物分子的后期脱羧异氰化、几种药物的快速合成以及原位生成的 DMTN 3的利用的例子。对该机理的详细研究表明，反应速率取决于DMAP催化剂的浓度，这确保了反应是一个温和且可控的过程。
• Macamides and their synthetic analogs: Evaluation of in vitro FAAH inhibition
  作者：Hui Wu、Charles J. Kelley、Alejandro Pino-Figueroa、Huyen D. Vu、Timothy J. Maher

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.034

  日期：2013.9

  Maca (Lepidium meyenii), a traditional food crop of the Peruvian Andes is now widely touted as a dietary supplement. Among the various chemical constituents isolated from the plant are a unique series of non-polar, long-chain fatty acid N-benzylamides known as macamides. We have synthesized 11 of the 19 reported macamides and have tested each as potential inhibitors of the human enzyme, fatty acid amide hydrolase (FAAH). The five most potent macamides were FAAH inhibitors (IC50 = 10-17 mu M). These amides were derivatives of oleic, linoleic and linolenic acids and benzylamine or 3-methoxybenzylamine. Of the three compounds evaluated in a pre-incubation time study, two macamides were not irreversible inhibitors of FAAH. The third, a carbamate structurally related to macamides, was shown to be an irreversible inhibitor of FAAH (IC50 = 0.153 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.