(2S,3S,4R)-2-(N-octanoylamino)-3,4-di-O-benzoyl-1-O-(triphenylmethyl)-1,3,4-octadecanetriol | 1176030-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-(N-octanoylamino)-3,4-di-O-benzoyl-1-O-(triphenylmethyl)-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1-O-triphenylmethyl-3,4-O-dibenzoyl-2-octanoylamino-octadecane-1,3,4-triol
• CAS: 1176030-91-3
• 化学式: C₅₉H₇₅NO₆
• 分子量: 894.248
• InChiKey: UWHZJIJQDTZAJL-JJEZHPPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.38
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-(N-octanoylamino)-3,4-di-O-benzoyl-1-O-(triphenylmethyl)-1,3,4-octadecanetriol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-(N-octanoylamin)-3,4-di-O-benzoyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  5-Thio-α-GalCers的合成及生物活性

  摘要：

  NKT细胞是识别CD1d分子呈递的糖脂抗原的T细胞的独特子集，被认为可产生Th1和Th2 T细胞的关键细胞因子，因此参与了几种类型的免疫应答的控制。作为具有α-半乳糖基神经酰胺核心结构的活性糖脂抗原，KRN7000显示出有希望的免疫刺激活性，并被选作进一步临床应用的抗癌药物。在本报告中，设计并合成了三个新的KRN7000结构类似物，其中吡喃半乳糖残基的环氧被硫原子以及脂质链上的变异所取代。在体内和体外评估了它们刺激小鼠NKT细胞产生IFN-γ和IL-4的能力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00046
• 作为产物：
  描述：

  N-辛酰基4-羟基鞘氨醇(酿酒酵母) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-(N-octanoylamino)-3,4-di-O-benzoyl-1-O-(triphenylmethyl)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  5-Thio-α-GalCers的合成及生物活性

  摘要：

  NKT细胞是识别CD1d分子呈递的糖脂抗原的T细胞的独特子集，被认为可产生Th1和Th2 T细胞的关键细胞因子，因此参与了几种类型的免疫应答的控制。作为具有α-半乳糖基神经酰胺核心结构的活性糖脂抗原，KRN7000显示出有希望的免疫刺激活性，并被选作进一步临床应用的抗癌药物。在本报告中，设计并合成了三个新的KRN7000结构类似物，其中吡喃半乳糖残基的环氧被硫原子以及脂质链上的变异所取代。在体内和体外评估了它们刺激小鼠NKT细胞产生IFN-γ和IL-4的能力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00046

文献信息

• Facile synthesis of biotin-labelled α-galactosylceramide as antigen for invariant natural killer T cells
  作者：Chengfeng Xia、Wenpeng Zhang、Yalong Zhang、Robert L. Woodward、Jinhua Wang、Peng G. Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.007

  日期：2009.8

  When iNKT cells are stimulated by the CD1d presented exogenous alpha-galactosylceramide, a myriad of cytokines are released that trigger a variety of immune responses. However, the invisibility and poor aqueous Solubility of alpha-galactosylceramide during bioassays have rendered it difficult to study the aforementioned biological responses. Accordingly, a biotin-labelled alpha-galactosylceramide was prepared to facilitate detection of this antigen in the immune process. The problematic low solubility was also remedies via incorporation of a truncated acyl chain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.