1,6-di-O-trityl-D-glucitol | 29780-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,6-di-O-trityl-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-1,6-ditrityloxyhexane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 29780-95-8
• 化学式: C₄₄H₄₂O₆
• 分子量: 666.814
• InChiKey: LKNNCZGQSCNZAY-SZRGUQLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-trityl-D-glucitol 在 Grubbs catalyst first generation 甲醇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 12-冠醚-4 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetra(benzyloxy)-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of perbenzylated conduritols from alditols by ring closing olefin metathesis

  摘要：

  通过将半乳糖醇、D-甘露醇和D-葡萄糖醇正式转化为相应的末端二烯，随后进行环闭合烯烃复分解反应，实现了苯甲酰化康杜利托醇A、E和F的六步合成。

  DOI：

  10.1039/a906626h
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 27.0h， 以69%的产率得到1,6-di-O-trityl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过结合双卟啉分子夹改进构型柔性二胺的立体化学分析。

  摘要：

  已通过NMR光谱结合构象去卷积分析了具有多个立体生成中心的无环二胺的相对立体化学。绑定到双卟啉分子夹子大大改善了立体化学分配。二胺是由廉价的糖醇合成的，其稳定的盐酸盐通过用离子交换树脂处理而定量地转化为游离碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201300533

文献信息

• Valentin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1931, vol. 3, p. 507
  作者：Valentin

  DOI：——

  日期：——
• Ward, Dale E.; Liu, YaDong; Rhee, Chung K., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1429 - 1446
  作者：Ward, Dale E.、Liu, YaDong、Rhee, Chung K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>allo</i>- and <i>epi</i>-Inositol via the NHC-Catalyzed Carbocyclization of Carbohydrate-Derived Dialdehydes
  作者：Kieran P. Stockton、Ben W. Greatrex、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1021/jo500645z

  日期：2014.6.6

  A synthesis of carbocyclic sugars from carbohydrate-derived dialdehydes using organocatalysis has been developed. Sorbitol, mannitol, and galactitol were converted via 1,6-tritylation, perbenzylation or permethylation, detritylation, and Swern oxidation into 2,3,4,5-tetra-O-alkyl-dialdoses that were cyclized via the benzoin reaction promoted by a triazolium carbene. Manno- and galacto-configured dialdehydes gave predominantly single inosose stereoisomers in up to 75% yield if the mixture was acetylated prior to isolation while the gluco-dialdehyde afforded a mixture of three stereoisomers in 61% overall yield. The inososes were stereospecifically reduced using sodium borohydride and then deprotected to give allo- and epi-inositol in good yield that confirmed the structural and stereochemical assignments.
• Eibl,H.; Westphal,O., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 738, p. 174 - 178
  作者：Eibl,H.、Westphal,O.

  DOI：——

  日期：——
• Separate synthesis and evaluation of glucitol bis-phosphate and mannitol bis-phosphate, as competitive inhibitors of fructose bis-phosphate aldolases
  作者：Charles-Gabin Mabiala-Bassiloua、Magdalena Zwolinska、Helene Therisod、Jurgen Sygusch、Michel Therisod

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.076

  日期：2008.3

  We report the first unambiguous syntheses of glucitol-1,6-bis-phosphate and mannitol-1,6-bis-phosphate and their competitive inhibition of various fructose bis-phosphate aldolases. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.