1-(2-methylphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one | 175026-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-1-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 175026-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JHRRXEGWENSCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺 、 1-(2-methylphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-[tert-butyl(hydroxy)amino]-1-(2-methylphenyl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nitroxides (aminyl oxides). 39. Formation of polycyclic dimers from vinyl nitroxides and their dissociation and isomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a017
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-phenylethenyl)benzocyclobuten-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到1-(2-methylphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯酮经顺序热电循环反应制备取代的3,4-二氢-1（2 H）-萘酮

  摘要：

  由苯并环丁烯酮通过添加烯基格利雅试剂或添加炔基锂试剂，然后经（E）选择性还原而制得的1-烯基苯并环丁烯醇，经过连续的4π和6π热电环化反应生成取代的3,4-二氢-1（2 H） -萘酮。类似的序列从萘并[b]环丁烯-1（2 H）-1得到3,4，-二氢-1（2 H）-蒽酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01054-8

文献信息

• Catalytic Reductive Cross Coupling and Enantioselective Protonation of Olefins to Construct Remote Stereocenters for Azaarenes
  作者：Manman Kong、Yaqi Tan、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Choon-Hong Tan、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c01073

  日期：2021.3.17

  A novel enantioselective protonation protocol that is triggered by reductive cross coupling of olefins is reported. When under cooperative photoredox and chiral hydrogen-bonding catalytic conditions and using a terminal reductant, various α-branched vinylketones with diverse vinylazaarenes could provide important enantioenriched azaarene derivatives containing tertiary stereocenters at their remote

  报道了一种由烯烃的还原交叉偶联触发的新型对映选择性质子化方案。当在协同光氧化还原和手性氢键催化条件下并使用末端还原剂时，具有不同乙烯基氮杂芳烃的各种α-支化乙烯基酮可以提供重要的对映体富集的氮杂芳烃衍生物，在其远端δ-位含有叔立体中心，具有高产率和对映选择性。该反应体系也适用于 α-支化的乙烯基氮杂芳烃，因此成功组装了难以捉摸的 1,4-立体中心。产物后期修饰方便，尤其是形成远程ε-叔碳和ε-杂四元碳立体中心，进一步凸显了该方法的重要合成价值。
• Formal Enone α-Arylation via I(III)-Mediated Aryl Migration/Elimination
  作者：Bruna S. Martins、Daniel Kaiser、Adriano Bauer、Irmgard Tiefenbrunner、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00251

  日期：2021.3.19

  A formal enone α-arylation is described. This metal-free transformation relies on the I(III)-mediated skeletal reorganization of silyl enol ethers and features mild conditions, good yields, and high stereoselectivities for β-substituted enones.

  描述了正式的烯酮 α-芳基化。这种无金属转化依赖于I(III)介导的硅烯醇醚骨架重组，具有条件温和、收率好、对β-取代烯酮具有高立体选择性的特点。
• Enantioselective Radical Hydroacylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Aldehydes by Triplet Excited Anthraquinone
  作者：Yao Luo、Qi Wei、Liangkun Yang、Yuqiao Zhou、Weidi Cao、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c04047

  日期：2022.10.21

  hydroacylation of α-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds through direct hydrogen atom transfer in the presence of the photocatalyst anthraquinone and chiral N,N′-dioxide/metal complexes. This mild, robust method provided a facile access to a wide array of chiral ketones with α-tertiary stereocenters by using the readily available aldehyde as a hydroacylation reagent. Based on the spectroscopy experiments

  手性酮的合成一直是化学研究的长期焦点。对映选择性自由基加氢酰化作为获得各种手性酮的有用策略，仅限于与 β-取代烯烃的反应，其中通过立体控制的自由基加成到前手性烯烃产生 β-立体中心。在此，我们通过在光催化剂蒽醌和手性N ,'-二氧化物/金属配合物。这种温和、稳健的方法通过使用容易获得的醛作为氢化酰化试剂，提供了一种容易获得具有 α-叔立体中心的手性酮的方法。基于光谱实验和控制实验以及DFT计算，提出了氢原子转移/自由基加成/对映选择性反向氢原子转移序列。
• Synthesis of 2-alkyl (and aryl)-1-aryl-2-propen-1-ones via m-CPBA mediated oxidation of γ-(benzotriazol-1-yl)allylic selenides
  作者：Taehoon Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00388-x

  日期：2002.4

  Treatment of 2-alkyl (and aryl)-3-aryl-3-(benotriazol-1-yl)allylic selenides with m-CPBA (1 equiv.) for 10 min in Ch(2)Cl(2) at rt gave 2-alkyl (and aryl)-1-aryl-2-propen-1-ones in excellent yields. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• AURICH, HANS GUNTER;BUBENHEIM, OTTO;KESSLER, WILFRIED;MOGENDORF, KLAUS-DI+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4997-5004
  作者：AURICH, HANS GUNTER、BUBENHEIM, OTTO、KESSLER, WILFRIED、MOGENDORF, KLAUS-DI+

  DOI：——

  日期：——