4-exo-protoadamantanecarboxaldehyde | 61775-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 4-exo-protoadamantanecarboxaldehyde
• 英文别名: (3S,4S,6R,8S)-tricyclo[4.3.1.03,8]decane-4-carbaldehyde
• CAS: 61775-54-0；118917-82-1；118917-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: YRXFQWUFRRCSAC-DIGBMROFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(epoxymethylene)protoadamantane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到1-hydroxymethyl-2-fluoroadamantane
  参考文献：
  名称：

  1,2分布的金刚烷的合成

  摘要：

  4-外-和4-内-环氧亚甲基原金刚烷（1）和4-原金刚烷酮（2）的亲电催化反应提供了各种1,2-二取代的金刚烷。1与路易斯酸（例如氯化铝，溴化物和碘化物）在-78°C下的反应以优异的收率得到了2-氯-，2-溴-和2-碘-1-（羟甲基）金刚烷。当1与三氟化硼反应形成2-氟-1-（羟甲基）金刚烷时，发生了有趣的氟离子转移。1在溴化铝存在下与苯反应生成1-（羟甲基）-2-苯基金刚烷，产率为70％。通过酸催化的2的加氢卤代酸的加成和重排，获得了优异的2-卤代-1-金刚烷醇和1，2-二重金刚烷烷的产率。2-卤代-1-金刚烷醇用作合成另外十二种1,2-二卤代金刚烷烷的起始原料。三氟化硼催化的2与乙酸酐的反应以84％的收率提供了1,2-二乙酰氧基金刚烷。讨论了这些各种反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90330-8