Methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-mannopyranosid | 42756-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-mannopyranosid
• 英文别名: methyl-(2-acetylamino-O6-trityl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside)；methyl 6-O-triphenylmethyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-trityl-D-glucopyranoside；methyl 6-O-trityl-N-acetyl-D-glucosamide
• CAS: 42756-57-0；50908-05-9；69892-34-8；78488-16-1；78488-31-0
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆
• 分子量: 477.557
• InChiKey: PBGYXSBHLGTVLP-OGJKZRMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  681.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-mannopyranosid 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2S,3R,4R,5S,6S)-2-acetylamino-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-6-nitro-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Ikeda, Yoshiharu; Kayakiri, Hiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 209 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-G-glucosamine 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 生成 Methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Ikeda, Yoshiharu; Kayakiri, Hiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 209 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Marine Natural Products. XXVIII. The Structures of Sarasinosides A1, A2, A3, B1, B2, B3, C1, C2, and C3, Nine New Norlanostane-Triterpenoidal Oligoglycosides from the Palauan Marine Sponge Asteropus sarasinosum.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Yoshihiro OKAMOTO、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2867

  日期：——

  The chemical structures of sarasinosides A1, A2, A3, B1, B2, B3, C1, C2, and C3, nine 30-norlanostane-triterpenoidal oligoglycosides isolated from the Palauan marine sponge Asteropus sarasinosum have been elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Sarasinosides A2 (2) and A3 (3) were shown to be the 7, 9(11)-diene and 8, 14-diene analogs of sarasinoside A1 (1), whereas sarasinosides B2 (7) and B3 (9) were the 7, 9(11)-diene and 8, 14-diene analogs of sarasinoside B1 (5), respectively. Similar structural correlations of sarasinosides C2 (6) and C3 (8) with sarasinoside C1 (4) were demonstrated. These sarasinosides characteristically contain one mole each of N-acetyl-glucosamine and N-acetylgalactosamine in their oligosaccharide moieties.

  根据化学和物理化学证据，阐明了从帕劳海洋海绵 Asteropus sarasinosum 分离出的九种 30-去甲龙脑三萜类低聚糖苷的化学结构。研究表明，沙拉苷 A2 (2) 和 A3 (3) 分别是沙拉苷 A1 (1) 的 7、9(11)-二烯和 8、14-二烯类似物，而沙拉苷 B2 (7) 和 B3 (9) 分别是沙拉苷 B1 (5) 的 7、9(11)-二烯和 8、14-二烯类似物。沙拉糖苷 C2 (6) 和 C3 (8) 与沙拉糖苷 C1 (4) 也有类似的结构关联。这些沙星苷的特点是在其寡糖分子中分别含有一摩尔的 N-乙酰氨基葡萄糖和 N-乙酰半乳糖胺。
• Pullenvalenes A–D: Nitric Oxide-Mediated Transcriptional Activation (NOMETA) Enables Discovery of Triterpene Aminoglycosides from Australian Termite Nest-Derived Fungi
  作者：Amila Agampodi Dewa、Zeinab G. Khalil、Waleed M. Hussein、Shengbin Jin、Yanan Wang、Pablo Cruz-Morales、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c01233

  日期：2024.4.26

  We report on the use of nitric oxide-mediated transcriptional activation (NOMETA) as an innovative means to detect and access new classes of microbial natural products encoded within silent biosynthetic gene clusters. A small library of termite nest- and mangrove-derived fungi and actinomyces was subjected to cultivation profiling using a miniaturized 24-well format approach (MATRIX) in the presence

  我们报告了使用一氧化氮介导的转录激活（NOMETA）作为一种创新手段来检测和获取沉默生物合成基因簇中编码的新型微生物天然产物。在存在和不存在一氧化氮的情况下，使用小型化 24 孔格式方法 (MATRIX) 对白蚁巢和红树林来源的真菌和放线菌的小型文库进行培养分析，并使用 UPLC 对所得代谢组进行比较化学分析-DAD 和 GNPS 分子网络。这一策略促进了对TAlaromyces sp.的研究。 CMB-TN6F 和球孢子菌sp。 CMB-TN39F，导致三萜糖苷 pullenvalenes A–D ( 1 – 4 ) 的发现，具有前所未有的三萜碳骨架和罕见的 6- O - 甲基- N - 乙酰基- d - 葡萄糖胺基糖苷残基。 1 – 4的结构解析是通过详细的光谱分析、化学降解、衍生化和合成以及生物合成考虑的结合来实现的。
• Kadokawa, Jun-Ichi; Sato, Mitsuru; Karasu, Masa, Angewandte Chemie - International Edition, 1998, vol. 37, # 17, p. 2373 - 2376
  作者：Kadokawa, Jun-Ichi、Sato, Mitsuru、Karasu, Masa、Tagaya, Hideyuki、Chiba, Koji

  DOI：——

  日期：——