1-[3-chloro-2,3-dideoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 85236-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[3-chloro-2,3-dideoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 1-<3-chloro-2,3-dideoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• CAS: 85236-88-0
• 化学式: C₂₈H₂₅ClN₂O₄
• 分子量: 488.971
• InChiKey: PJBSLFJJGAHMLA-DGWZTRNLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-chloro-2,3-dideoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 1-(3-chloro-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  一些嘧啶的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核糖核苷：合成和生物活性。

  摘要：

  胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-碘尿嘧啶的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核糖核苷（1-3）是通过相应的2'-脱氧核糖核苷通过threo-3'-chloro和erythro-3'-合成的叠氮基衍生物。以3'-氨基-2'，3'-二脱氧胸苷为氨基戊糖基供体，以胸苷磷酸化酶（EC 2.4.2.4）为酶促合成了5-溴尿嘧啶，5-氯尿嘧啶和5-氟尿嘧啶（4-6）的相应氨基核苷催化剂。通过氨基化3′-氨基-2′，3′-二脱氧尿苷的3′-叠氮基前体合成3′-氨基-2′，3′-二脱氧胞苷（7）。在这组氨基核苷中，3'-氨基-2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷的生物活性显着（6）。它对腺病毒的ED50为10 microM，对培养的哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。它也对某些革兰氏阳性细菌有活性，但对多种革兰氏阴性细菌没有活性。其他氨基核苷（1-5和7）缺乏或表现出弱的抗病毒和抗菌活性。该组中唯一对培养的哺乳动物细胞有明显毒性

  DOI：

  10.1021/jm00360a019
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-三苯甲基-2'-脱氧尿苷 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[3-chloro-2,3-dideoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  一些嘧啶的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核糖核苷：合成和生物活性。

  摘要：

  胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-碘尿嘧啶的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核糖核苷（1-3）是通过相应的2'-脱氧核糖核苷通过threo-3'-chloro和erythro-3'-合成的叠氮基衍生物。以3'-氨基-2'，3'-二脱氧胸苷为氨基戊糖基供体，以胸苷磷酸化酶（EC 2.4.2.4）为酶促合成了5-溴尿嘧啶，5-氯尿嘧啶和5-氟尿嘧啶（4-6）的相应氨基核苷催化剂。通过氨基化3′-氨基-2′，3′-二脱氧尿苷的3′-叠氮基前体合成3′-氨基-2′，3′-二脱氧胞苷（7）。在这组氨基核苷中，3'-氨基-2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷的生物活性显着（6）。它对腺病毒的ED50为10 microM，对培养的哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。它也对某些革兰氏阳性细菌有活性，但对多种革兰氏阴性细菌没有活性。其他氨基核苷（1-5和7）缺乏或表现出弱的抗病毒和抗菌活性。该组中唯一对培养的哺乳动物细胞有明显毒性

  DOI：

  10.1021/jm00360a019