6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8-carboxylic acid methyl-propyl-amide | 38554-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8-carboxylic acid methyl-propyl-amide
• 英文别名: Iso-lysergsaeure-N-methyl-N-propylamid
• CAS: 38554-86-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: CZRJGQXHVRNZRZ-KBXCAEBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8-carboxylic acid methyl-propyl-amide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6aR,9S)-7-Methyl-4-trimethylsilanyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl-propyl-amide
  参考文献：
  名称：

  气相色谱/串联质谱法测定体液中的麦角酰二乙酰胺（LSD），异LSD和N-脱甲基LSD

  摘要：

  介绍了通过毛细管色谱/串联质谱（GC / MS / MS）检测和定量麦角酰二乙酰胺（LSD），iso-LSD和N-demethyl-LSD的程序。已评估了几种衍生化，样品引入和电离的方法，并结合质谱/质谱（MS / MS）进行了整体电离效率以及产物离子敏感性和特异性的评估。已提出了质子化LSD的低能碰撞诱导解离（CID）光谱以及LSD的质子化三甲基甲硅烷基衍生物（LSD-TMS）和氘标记的LSD类似物的裂解途径。主要离解主要涉及酰胺和哌啶环部分，其中CH3自由基，CH3NH2，CH3NCH2，二乙胺，二乙基甲酰胺和N的损失，观察到来自MH +的N-二乙基丙烯酰胺。LSD，iso-LSD和N-demethyl-LSD的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的质子化分子（MH +）的正离子氨化学电离和随后的MS / MS分析为鉴定这些化合物提供了高度的特异性在低pg / mL浓度的尿液或血液中。三氟乙

  DOI：

  10.1021/ac00038a014