2,2,4,4-tetradeuterio-1-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]isochromene | 1157856-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,4,4-tetradeuterio-1-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]isochromene
• CAS: 1157856-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 204.249
• InChiKey: IOQJKNYDHVMWJO-LZMSFWOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到2,2,4,4-tetradeuterio-1-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]isochromene
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Prins Cyclization of Homoallylic Alcohols and Aldehydes

  摘要：

  在无金属和无添加剂的条件下研究了碘催化的高烯丙醇和醛的 Prins 环化。不需要无水条件和惰性气氛。 2-(3,4-二氢萘-1-基)丙-1-醇和 21 种醛（脂肪族和芳香族）在 CH2Cl2 中在 5 mol% 碘存在下反应，得到 1,4,5,6-四氢-2H-苯并[f]异色烯，产率 54%–86%。在类似条件下，六种含有环内双键（伯键、仲键或叔键）的醇进行 Prins 环化，生成二氢吡喃，产率为 52%–91%。在 50 mol % 的碘存在下，无环高烯丙醇以 29%–41% 的产率生成 4-碘-四氢吡喃。这种类型的底物是该方法的主要限制。通过NMR和X射线分析确定了产物的相对构型。基于DFT计算，讨论了机理和产物的比例。

  DOI：

  10.3390/molecules180911100

文献信息

• An expeditious synthesis of hexahydrobenzo[f]isochromenes and of hexahydrobenzo[f]isoquinoline via iodine-catalyzed Prins and aza-Prins cyclization
  作者：Luiz F. Silva、Samir A. Quintiliano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.202

  日期：2009.5

  Homoallylic alcohols (primary, secondary, or tertiary containing an endocyclic or an exocyclic double bond) react with equimolar amounts of aldehydes (aliphatic or aromatic) and ketones (aliphatic) in the presence of 5 mol % of iodine. This Prins cyclization was used in the preparation of hexahydrobenzo[f]isochromenes and of a 4-hydroxy-tetrahydropyran, in 54-81% yield. The procedure is also efficient for an aza-Prins cyclization of a homoallylic sulfonamide and benzaldehyde, producing a hexahydrobenzo[f]isoquinoline. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.