N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-chlorophenyl)methyl]acetamide | 1173112-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-chlorophenyl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-((3-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)acetamide；N-[(3-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide；N-[(3-chlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1173112-52-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂
• 分子量: 325.795
• InChiKey: MSRUVIKEWQDVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 3-氯苯甲醛 、 2-萘酚 在 3-((2-(3- carboxyacrylamido)ethyl)amino)propyl-grafted mesoporous silica 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-chlorophenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过在 SBA-15 上共价锚定有机部分合成酸碱双功能杂化催化剂：用于一锅法制备 1-酰氨基烷基-2-萘酚的可回收催化剂

  摘要：

  在这项研究中，SBA-氨基-酰胺基羧酸 (SBA-NH-NHCO-COOH) 是通过用乙二胺和马来酸酐亲核取代 SBA 丙基氯 (SBA-Cl) 合成的。为了对酸碱复合物进行分类，红外光谱 (FT-IR)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、热重分析 (TGA)、差热分析 (DTA) 和 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 测量被使用。使用 0.05 g 催化剂在乙醇中回流条件下，使用 β-萘酚、芳香醛和乙酰胺的三组分偶联，一锅合成 1-amidoalkyl-2-naphthols，成功证明了纳米复合材料的催化活性。此外，1 H 和13C 化学位移值、X 射线光谱和 1-酰胺烷基-2-萘酚化合物的结构特征也得到了深入研究。将实验数据与 DFT 测量得出的值进行比较，其中包括化学位移和结构参数。计算出的1 H 和13 C 化学位移以及 X 射线光谱与

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04802-w

文献信息

• A simple and facile synthesis of amidoalkyl naphthols catalyzed by Yb(OTf)₃ in ionic liquids
  作者：Anil Kumar、M. Sudershan Rao、Israr Ahmad、Bharti Khungar

  DOI：10.1139/v09-049

  日期：2009.6

  An improved, simple, and facile synthesis of amidoalkyl naphthols by employing three-component one-pot condensation reaction of β-naphthol, aromatic aldehydes, and amides in ionic liquids using ytterbium triflate as a mild Lewis acid catalyst is described. Advantageously, amidoalkyl naphthols were obtained in high yield under eco-friendly, economical, and non-corrosive conditions, and the catalyst was recycled.

  本文介绍了一种改进的、简单易行的氨基烷基萘酚合成方法，该方法采用三镱作为温和的路易斯酸催化剂，在离子液体中对β-萘酚、芳香醛和酰胺进行三组分一锅缩合反应。其优点是，在环保、经济和无腐蚀的条件下，可以高产率地获得氨基烷基萘酚，而且催化剂可以循环使用。
• Chitosan-SO₃H (CTSA) an efficient and biodegradable polymeric catalyst for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1<i>H</i>-pyrazol-5-ol) and α-amidoalkyl-β-naphthol’s
  作者：Paresh G. Patil、Suman Sehlangia、Dhananjay H. More

  DOI：10.1080/00397911.2020.1753078

  日期：2020.6.2

  Abstract An efficient, green procedure for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) and α-amidoalkyl-β-naphthol’s using biodegradable polymeric catalyst chitosan-SO3H (CTSA), is operationally easy to prepare by mixing chitosan and chlorosulfonic acid. This catalyst displays excellent catalytic activity and reusable for five subsequent reactions without significant loss of catalytic

  摘要 使用可生物降解的聚合物催化剂壳聚糖-SO3H (CTSA) 合成 4,4'-(芳基亚甲基)双 (1H-吡唑-5-醇) 和 α-酰氨基烷基-β-萘酚的一种高效、绿色的程序操作简单由壳聚糖和氯磺酸混合制备。该催化剂表现出优异的催化活性，可重复用于五个后续反应，催化活性没有显着损失。该方案以较短的反应时间、温和的温度、无溶剂反应进行，并且通常具有高产率。我们在本文中提出了一种实用、高效且简单的程序，其底物范围广泛，允许访问两种不同的反应 1H-吡唑-5-醇和 α-酰胺基烷基-β-萘酚的核心单元。图形概要
• A one-pot multicomponent reaction for synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols catalyzed by PEG-based dicationic acidic ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Jun Luo、Qiang Zhang

  DOI：10.1007/s00706-011-0522-6

  日期：2011.9

  and efficient method was developed for preparation of amidoalkyl naphthols via one-pot three-component condensation of aldehydes with amides and 2-naphthol in the presence of polyethylene glycol (PEG)-based dicationic acidic ionic liquid as a powerful catalyst under solvent-free conditions. Excellent yields, short reaction time, simple work-up, and reusable catalyst are advantages of this procedure.

  摘要开发了一种温和而有效的方法，用于在溶剂-溶剂下，在聚乙二醇（PEG）基双阳离子酸性离子液体存在下，通过醛与酰胺和2-萘的一锅三组分缩合反应制备酰胺基烷基萘酚。免费条件。该方法的优点是产率高，反应时间短，后处理简单和可重复使用的催化剂。 图形概要
• Antimony(III) Acetate an Efficient Catalyst for the Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-Naphthols
  作者：Fatemeh Hakimi

  DOI：10.3184/174751916x14665064359398

  日期：2016.8

  Antimony(III) acetate was used in the one-pot three-component synthesis of multigram quantities of 1-amidoalkyl-2-naphthols from the condensation between aldehydes, 2-naphthol and acetamide under solvent-free conditions at ambient temperature. The present method has several advantages such as high yields, easy purification, mild reaction conditions, easy work-up, survival of different functional groups

  乙酸锑 (III) 用于在环境温度下无溶剂条件下，由醛、2-萘酚和乙酰胺之间的缩合反应，一锅三组分合成数克数量的 1-酰胺烷基-2-萘酚。该方法具有收率高、纯化容易、反应条件温和、易于后处理、不同官能团存活和反应时间极短等优点。
• Synthesis of 1-amidoalkyl 2-naphthols using ionic liquid with metal complex as an efficient and reusable catalyst under solvent free conditions
  作者：Amutha Chinnappan、Arvind H. Jadhav、Wook-Jin Chung、Hern Kim

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.09.041

  日期：2015.12

  Pyridinium dicationic salt containing transition metal complex anion (1,1′-hexane-1,6-diylbis (3-methylpyridinium) tetrachlorocobaltate (II) (C6(Mpy)2] [CoCl4]2 −)) was used as a catalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent free conditions. The ionic liquid showed excellent catalytic performance. They could be recycled and reused for five times without much loss in its activity

  含吡啶金属盐的过渡金属络合物阴离子（1,1'-己烷-1,6-二基双（3-甲基吡啶）四氯钴酸酯（II）（C 6（Mpy）2 ] [CoCl 4 ] 2-））无溶剂条件下合成1-酰胺基烷基-2-萘的催化剂。离子液体显示出优异的催化性能。它们可以回收再利用五次，而不会损失很多活性。