3-amino-5′-chloro-2′-oxospiro[benzo[f]chromene-1,3′-indoline]-2-carbonitrile | 1403619-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-amino-5′-chloro-2′-oxospiro[benzo[f]chromene-1,3′-indoline]-2-carbonitrile
• CAS: 1403619-79-3
• 化学式: C₂₁H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 373.798
• InChiKey: WKJVDMPLHZUVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以80%的产率得到3-amino-5′-chloro-2′-oxospiro[benzo[f]chromene-1,3′-indoline]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Versatile three-component procedure for combinatorial synthesis of spiro-oxindoles with fused chromenes catalysed by L-proline

  摘要：

  以 L-脯氨酸为催化剂，通过异汀、丙二腈或氰基乙酸酯和萘酚的三组分单锅缩合，可以高效合成螺酮吲哚。这种方法具有反应时间短、产率高和易于加工等优点，因而具有重要价值。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0284-7

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Introduction of a novel basic ionic liquid containing dual basic functional groups for the efficient synthesis of spiro-4H-pyrans
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.093

  日期：2016.12

  Abstract In this research the synthesis of 1,1′-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium) hydroxide as an effective basic ionic liquid containing dual basic functional groups is reported. After characterization using FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass analyses, this reagent is efficiently used for promotion of the synthesis of spiro-4H-pyrans via one-pot three-component condensation through a

  摘要 本研究合成了 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium) 氢氧化物作为一种含有双碱性功能的有效碱性离子液体。报告组。在使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和质量分析进行表征后，该试剂可有效地用于通过多米诺 Knoevenagel/Michael/环化序列的一锅三组分缩合促进螺-4H-吡喃的合成。该方法的吸引人的特点是程序简单、反应时间短、产率高、无需柱色谱分离、原料可商业化、催化剂可回收利用。