pregnenolone p-fluorobenzoate | 92010-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregnenolone p-fluorobenzoate
• 英文别名: pregnane-3-p-fluorobenzoate
• CAS: 92010-65-6
• 化学式: C₂₈H₃₅FO₃
• 分子量: 438.583
• InChiKey: XBFFQZLNVFWEBF-PUWKGJKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregnenolone p-fluorobenzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3β-(4-fluoro benzoyloxy)-20-hydroxypregn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  孕烯醇酮衍生物作为潜在的抗肺癌药物：计算机和体外相结合的方法

  摘要：

  已经报道了使用 Steglich 和 Heck 反应合成 C-3 和 C-20 孕烯醇酮衍生物。通过 1H、13C NMR、NOESY、FT-IR 和 ESI-MS 确定了化合物的结构。使用物质活性谱预测（PASS）技术进行抗癌活性对肺癌熟练度评估，并将结果与​​ FDA 批准的肺癌药物达克替尼进行比较。进行分子对接研究以研究甾体衍生物对肺癌细胞蛋白（2ITO）的抑制作用。对接结果对肺癌蛋白（2ITO）有显着抑制作用，结合能（ΔG）值为2、3、4、5、发现针对蛋白质 2ITO 的 6、7、8、9、10 和 11 分别为 -10.1、-10.8、-9.2、-9.4、-10.1、-9.4、-11.0、-10.9、-9.7和-9.5大卡/摩尔，分别。这些化合物对肺癌细胞系 (A549) 的体外肺癌活性分析表明，化合物2和3比其他化合物更有效。计算机和体外分析结果表明它们表现出良好的相关性。还研究了所有衍生物的药物相似性和

  DOI：

  10.1002/jccs.202200040
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 、 对氟苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以90.9%的产率得到pregnenolone p-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  20-羟基-孕烯-3-芳酯基孕甾化合物及其合成方法和在制备抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种20‑羟基‑孕烯‑3‑芳酯基孕甾化合物，该化合物的甾核结构式如下所示：其中，R‑基团可为：本发明还公开了所述20‑羟基‑孕烯‑3‑芳酯基孕甾化合物的合成方法，包括以下步骤：以甾体化合物孕烯醇酮为原料，首先将孕烯醇酮的3‑位羟基经过芳香酰氯酯化成酯，反应得到中间产物，再将中间产物的17‑位羰基还原，即得到20‑羟基‑孕烯‑3‑芳酯基孕甾化合物。本发明的20‑羟基‑孕烯‑3‑芳酯基孕甾化合物对某些癌细胞的生长增殖具有抑制作用，可作为药物中间体或药物应用于不同抗肿瘤药物制造和用途。

  公开号：

  CN107236014A

文献信息

• Characterization of amino acids and steroids by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry of p-fluorobenzoyl derivatives
  作者：M. P. Spratt、Y. Meng、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00279a023

  日期：1985.1.1