3,9-bis(methylenenitrile)-3,6,9,15-teraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene | 160981-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,9-bis(methylenenitrile)-3,6,9,15-teraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene
• 英文别名: pyclen-3,9-bis(methylenenitrile)；3,9-bis(methylenenitrile)-3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene；2-[9-(Cyanomethyl)-3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-3-yl]acetonitrile
• CAS: 160981-97-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₆
• 分子量: 284.364
• InChiKey: BNBFQPWYAYAVBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-bis(methylenenitrile)-3,6,9,15-teraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3,6,9,15-teraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene-3,9-dicacetic acid
  参考文献：
  名称：

  刚性吡咯二乙酸酯络合Mn（II）：平衡，动力学，弛豫，密度泛函理论和超氧化物歧化酶活性研究

  摘要：

  我们报告了锰（II）配合物与两个基于pyclen的配体（pyclen = 3,6,9,15-四氮杂双环[9.3.1] pentadeca-1（15），11,13-三烯）在大环片段的3,6（3,6-PC2A）或3,9（3,9-PC2A）位置。的3,6- PC2A配体通过保护用的Alloc保护化学pyclen的仲胺基团中的一个中从pyclen草酸盐五步合成。复用3,9- PC2A的特征在于较高的热力学稳定性[日志ķ MNL = 17.09（2）]比3,6- PC2A类似物[日志ķ MNL= 15.53（1）; 0.15 M NaCl]。两种配合物均含有与金属离子配位的水分子，这导致相对较高的1 H弛豫度（对于分别具有3,6-PC2A和3,9-PC2A的配合物，r 1p = 2.72和2.91 mM –1 s –1，温度为25°C和0.49 T）。在这两种情况下，配位的水分子均显示出与主体的快速交换动力学。[Mn（3

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03276
• 作为产物：
  描述：

  3,9-bis(sodium methylenesulfonato)-3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene 、 氰化钠 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以86.3%的产率得到3,9-bis(methylenenitrile)-3,6,9,15-teraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN AND POLYMER CONJUGATES AS CHELANTS WITH ENHANCED BLOOD RETENTION
  [FR] CHELATEURS A RETENTION SANGUINE AMELIOREE

  摘要：

  公开号：

  WO2005049096A3

文献信息

• Mn(II)-Based MRI Contrast Agent Candidate for Vascular Imaging
  作者：Ferenc K. Kálmán、Viktória Nagy、Balázs Váradi、Zoltán Garda、Enikő Molnár、György Trencsényi、János Kiss、Sandra Même、William Même、Éva Tóth、Gyula Tircsó

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00197

  日期：2020.6.11

  related to Gd(III)-based magnetic resonance imaging (MRI) agents prompted an intensive research toward their replacement by complexes of essential metal ions, like Mn(II). Here, we report a macrocyclic chelate, [Mn(PC2A-BP)], which possesses high thermodynamic stability (log KMnL = 14.86 and pMn=8.35) and kinetic inertness (t1/2pH=7.4 = 286.2 h) as well as as remarkable relaxivity (r1p = 23.5 mM–1 s–1

  与基于Gd（III）的磁共振成像（MRI）剂有关的毒性问题促使人们进行了深入的研究，以寻求其被必要的金属离子（如Mn（II））的配合物替代的能力。这里，我们报告一个大环螯合物，[Mn（上PC2A-BP）]，其具有高的热力学稳定性（日志ķ MNL = 14.86和PMN = 8.35）和动力学惰性（吨1/2 pH值= 7.4 = 286.2 1H）以及如为显着的弛豫（[R 1P = 23.5毫米-1小号-1，0.49 T，37℃）在人血清白蛋白的存在下，使在脉管系统中的显著MRI信号强度增加，即使在低剂量（25微摩尔/ kg的）。