(E)-4-(4-methoxyphenyldiazenyl)benzaldehyde | 107321-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxyphenyldiazenyl)benzaldehyde
• 英文别名: (E)-4-((4-methoxyphenyl)diazenyl)benzaldehyde；4-(4-methoxyphenylazo)benzaldehyde；4-formyl-4'-methoxyazobenzene
• CAS: 107321-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: XOAGJNOGCZYHSL-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C (polymorph)
• 沸点：
  416.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxyphenyldiazenyl)benzaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Smaragdyrin-偶氮苯共轭物：合成、结构、光谱和电化学特性

  摘要：

  报道了 smaragdyrin-偶氮苯偶联物的合成、表征和光谱特性。我们的合成策略包括将前体之一中的偶氮苯基团连接到二吡咯甲烷亚基上，这是通过在 TFA 催化下偶氮苯甲醛与吡咯反应实现的。该前体与三吡喃部分的 [3+2] 酸催化氧化偶联得到预期的 smaragdyrin-偶氮苯共轭物。偶氮苯在前体和 smaragdyrin 缀合物中均处于 (E) 构象，如其单晶 X 射线结构所示。电子吸收和发射光谱研究揭示了偶氮苯和 smaragdyrin π 系统之间存在适度的电子相互作用。360 nm 的辐照实验揭示了前体 3b 和 4b 中偶氮苯部分的可逆 (E)/(Z) 转化。然而，在 smaragdyrin 缀合物中，(Z) 构象异构体的形成导致大环在长时间照射时分解。偶氮苯吸收处的激发导致 smaragdyrin 发射带的出现，从而表明能量转移。电化学数据表明，引入偶氮苯后，smaragdyrin

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600719
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (E)-4-(4-methoxyphenyldiazenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Smaragdyrin-偶氮苯共轭物：合成、结构、光谱和电化学特性

  摘要：

  报道了 smaragdyrin-偶氮苯偶联物的合成、表征和光谱特性。我们的合成策略包括将前体之一中的偶氮苯基团连接到二吡咯甲烷亚基上，这是通过在 TFA 催化下偶氮苯甲醛与吡咯反应实现的。该前体与三吡喃部分的 [3+2] 酸催化氧化偶联得到预期的 smaragdyrin-偶氮苯共轭物。偶氮苯在前体和 smaragdyrin 缀合物中均处于 (E) 构象，如其单晶 X 射线结构所示。电子吸收和发射光谱研究揭示了偶氮苯和 smaragdyrin π 系统之间存在适度的电子相互作用。360 nm 的辐照实验揭示了前体 3b 和 4b 中偶氮苯部分的可逆 (E)/(Z) 转化。然而，在 smaragdyrin 缀合物中，(Z) 构象异构体的形成导致大环在长时间照射时分解。偶氮苯吸收处的激发导致 smaragdyrin 发射带的出现，从而表明能量转移。电化学数据表明，引入偶氮苯后，smaragdyrin

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600719

文献信息

• Azobenzene-porphyrins
  作者：Christopher A. Hunter、Luke D. Sarson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02246-5

  日期：1996.1

  A series of covalently-connected azobenzene-porphyrin derivatives have been synthesised and their photochemical properties investigated. The photochemistry of the porphyrin components is essentially unaltered, but photochemical isomerisation of the azobenzene components can not be detected.

  已经合成了一系列共价连接的偶氮苯-卟啉衍生物，并研究了它们的光化学性质。卟啉组分的光化学基本不变，但是偶氮苯组分的光化学异构化不能被检测到。
• Preparation and Structures of New Azobenzene Derivatives with a 3-Guaiazulenylvinyl Group
  作者：Shin-ichi Takekuma、Kenji Fukuda、Toshie Minematsu、Hideko Takekuma

  DOI：10.1246/bcsj.82.1398

  日期：2009.11.15

  henyl}(3-guaiazulenyl)methylium ion compounds are reported. Similarly, Wittig reaction of (E)-diphenyldiazene-4,4'-dicarbaldehyde with the same reagent under the same reaction conditions as the above affords only E forms (E)-4-(E)-4-[2-(3-guaiazulenyl)vinyl]phenyldiazenyl}benzaldehyde and (E)-bis(E)-4-[2-(3-guaiazulenyl)vinyl]phenyl)diazene in 7 and 24% yields. Furthermore, reaction of guaiazulene

  (E)-4-(4-甲氧基苯基二氮烯基)苯甲醛和(E)-4-[4-(二甲氨基)苯基二氮烯基]-苯甲醛与(3-愈创甘油基甲基)三苯基溴化鏻在乙醇中在乙醇钠存在下于25℃的Wittig反应°C 在氩气下保持 24 小时仅产生 E 形式 (E)-4- (E)-4-[2-(3-guaiazulenyl)vinyl] 苯基二氮烯基}甲氧基苯和 (E)-N,N-二甲基-4- (E)-4-[2-(3-愈创甘油基)乙烯基]苯基二氮烯基}苯胺的产率为71%和73%。两种新的扩展 π 电子系统与结构相关（和离域）π 电子系统（3-愈创甘油基）[（E）-4-（4-甲氧基苯基二氮烯基）苯基]甲基鎓的光谱性质和晶体结构的比较研究离子和(E)-4-[4-(二甲氨基)苯基二氮烯基]苯基}(3-愈创甘油基)甲基鎓离子化合物被报道。同样， (E)-diphenyldiazene-4,4' 的 Wittig 反应 -二甲
• A rodlike organogelator: fibrous aggregation of azobenzene derivatives with a syn-chiral carbonate moietyElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic scheme for (R,R)-2; FT-IR and SAXS measurements of (R,R)-(+)-1. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205072b/
  作者：Jun-ichi Mamiya、Kiyoshi Kanie、Tamejiro Hiyama、Tomiki Ikeda、Takashi Kato

  DOI：10.1039/b205072b

  日期：2002.8.21

  A chiral azobenzene derivative containing a cyclic syn-carbonate moiety functions as a gelator for various organic solvents; the dipole-dipole interaction drives the fibrous self-assembly of the rodlike gelator.

  一种含有环状合成碳酸酯分子的手性偶氮苯衍生物可用作各种有机溶剂的凝胶剂；偶极子-偶极子相互作用推动了棒状凝胶剂的纤维状自组装。
• A Redox Isomerization Strategy for Accessing Modular Azobenzene Photoswitches with Near Quantitative Bidirectional Photoconversion
  作者：Jie S. Zhu、Julio M. Larach、Robert J. Tombari、Phillip W. Gingrich、Stanley R. Bode、Jeremy R. Tuck、Hunter T. Warren、Jung-Ho Son、Whitney C. Duim、James C. Fettinger、Makhluf J. Haddadin、Dean J. Tantillo、Mark J. Kurth、David E. Olson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03387

  日期：2019.11.1

  Photoswitches capable of accessing two geometric states are highly desirable, especially if their design is modular and incorporates a pharmacophore tethering site. We describe a redox isomerization strategy for synthesizing p-formylazobenzenes from p-nitrobenzyl alcohol. The resulting azo-aldehydes can be readily converted to photoswitchable compounds with excellent photophysical properties using simple hydrazide click chemistry. As a proof of principle, we synthesized a photoswitchable surfactant enabling the photocontrol of an emulsion with exceptionally high spatiotemporal precision.
• BURMISTROV V. A.; KAREEV V. YU.; KORZHENEVSKIJ A. B.; KOJFMAN O. I., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 29,(1986) N 4, 34-36
  作者：BURMISTROV V. A.、 KAREEV V. YU.、 KORZHENEVSKIJ A. B.、 KOJFMAN O. I.

  DOI：——

  日期：——