1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)naphthalen-2-ol | 1430209-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1430209-62-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: LMLOGSQHCPCZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)naphthalen-2-ol 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-(2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)vinyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘对邻乙烯基萘酚进行羟基促进的乙烯基碘化

  摘要：

  公开了一种使用分子碘对邻乙烯基萘酚进行碘化的有效且简单的一锅法。据信该反应通过形成醌甲基化物中间体而进行。该方法可耐受不同的官能团，并以良好至极好的收率提供相应的邻碘乙烯基萘酚。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560559
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 4-乙炔基苯甲醚 在 (2'-(di((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)phosphanyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone gold(I) chloride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Bifunctional Ligand Enables Gold-Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes under Soft Reaction Conditions

  摘要：

  An efficient gold-catalyzed hydroarylation of alkynes under soft reaction conditions is developed by utilizing a bifunctional ligand. This transformation features a broad substrate scope and thus exhibits moderate to excellent efficiency.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02130

文献信息

• Nickel catalyzed intramolecular oxidative coupling: synthesis of 3-aryl benzofurans
  作者：Sakshi Aggarwal、Dasari Srinivas、Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d0ra03071f

  日期：——

  transition metal-catalyzed reactions. Herein we have developed nickel-catalyzed synthesis of 3-aryl benzofurans from ortho-alkenyl phenols via intramolecular dehydrogenative coupling. Notably, simple O2 gas served as an oxidant, without using any sacrificial hydrogen acceptor. The strategy enabled the synthesis of 3-aryl benzofurans in good to excellent yields.

  最近的研究集中在过渡金属催化的反应上。在此，我们开发了通过分子内脱氢偶联从邻-烯基酚中镍催化合成 3-芳基苯并呋喃。值得注意的是，简单的 O 2气体用作氧化剂，没有使用任何牺牲的氢受体。该策略能够以良好至优异的产率合成 3-芳基苯并呋喃。
• A Simple and Efficient Synthesis of 2,3-Diarylnaphthofurans Using Sequential Hydroarylation/Heck Oxyarylation
  作者：V. Kameshwara Rao、Ganesh M. Shelke、Rakesh Tiwari、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1021/ol400738r

  日期：2013.5.3

  An efficient and simple strategy has been developed for the synthesis of 2,3-diarylnaphthofurans using sequential hydroarylation of naphthols and alkynes in the presence of In(OTf)(3) under microwave irradiation followed by one-pot Heck-oxyarylation of generated 1-substituted-alpha-hydroxy styrenes.
• Iodine-Mediated, Microwave-Assisted Synthesis of 1-Arylnaphthofurans via Cyclization of 1-(1′-Arylvinyl)-2-naphthols
  作者：Anil Kumar、V. Rao、Pinku Kaswan、Ganesh Shelke、Ashley Ryan、Mukund Jha

  DOI：10.1055/s-0035-1560268

  日期：——

  A metal-free, one-pot, iodine-mediated, microwave-assisted cyclization of 1-(1-arylvinyl)-2-naphthols (ortho-vinylnaphthols) into 1-arylnaphthofurans is developed. The 1-arylnaphthofurans are isolated in good to excellent yields (65-90%) using two equivalents of iodine in acetonitrile. The reactions proceed via the formation of 1-(2-iodo-1-phenylvinyl)naphthalen-2-ols as intermediates. Overall, the protocol is convenient as the reactions occur smoothly without the requirement of a transition-metal catalyst.