N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-nitrophenyl)methyl]acrylamide | 1242598-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-nitrophenyl)methyl]acrylamide
• 英文别名: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-nitrophenyl)methyl]propenamide；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]prop-2-enamide
• CAS: 1242598-29-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: JDTGMXXYKRYKOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 丙烯酰胺 、 2-萘酚 在 N,N-diethyl-N-sulfoethanaminium chloride 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-nitrophenyl)methyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  三乙胺键合磺酸 ([Et3N–SO3H]Cl)：一种高效且均相的催化剂，用于 2-萘酚与芳醛和酰胺（氨基甲酸烷基酯或硫代酰胺）缩合

  摘要：

  离子液体三乙胺键合磺酸（[Et 3N-SO 3H]Cl，N,N-二乙基-N-磺基氯化铵）被用作一种高效、廉价且均相的催化剂，以促进以下一锅多组分有机无溶剂条件下的转化：(i) 2-萘酚与芳醛和酰胺缩合生成 1-酰胺基烷基-2-萘酚，(ii) 2-萘酚与芳香醛和氨基甲酸烷基酯反应生成 1-氨基甲酸烷基-2-萘酚，以及 (iii) 2-萘酚、芳醛和硫代酰胺之间的缩合反应，生成 1-硫代酰胺基烷基-2-萘酚。高产率、短反应时间、效率、通用性、清洁过程、方法简单、成本低、易于处理、易于制备催化剂以及环境友好的条件是该协议的一些优点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.690415

文献信息

• Discovery of an in situ carbocationic system using trityl chloride as a homogeneous organocatalyst for the solvent-free condensation of β-naphthol with aldehydes and amides/thioamides/alkyl carbamates in neutral media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Fereshteh Abi、Abdolkarim Zare、Hamideh Kaveh、Vahid Khakyzadeh、Masoud Kazem-Rostami、Abolfath Parhami、Hossein Torabi-Monfared

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.042

  日期：2013.1

  Trityl chloride (TrCl), efficiently catalyzes the one-pot multi-component condensation of β-naphthol with aromatic aldehydes and amides/thioamides/carbamates such as acetamide, benzamide, nicotinamide, thioacetamide, and methylcarbamate under solvent-free and neutral conditions to afford 1-amido-alkyl-2-naphthols, 1-thioamido-alkyl-2-naphthols, and 1-carbamato-alkyl-2-naphthols in high yields and very

  三苯甲基氯（TrCl）在无溶剂和中性条件下有效催化β-萘酚与芳族醛和酰胺/硫代酰胺/氨基甲酸酯（如乙酰胺，苯甲酰胺，烟酰胺，硫代乙酰胺和氨基甲酸甲酯）的一锅多组分缩合反应，从而制得1-酰胺基烷基-2-萘酚，1-硫基氨基烷基-2-萘酚和1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚的收率很高，反应时间很短。从机理上讲，有趣的是，通过原位生成具有固有不稳定性的三苯甲基碳阳离子的三苯甲基氯在中性介质中作为可重复使用的均相有机催化剂是有效的。
• Saccharin Sulfonic Acid (SASA) as a Highly Efficient Catalyst for the Condensation of 2-Naphthol With Arylaldehydes and Amides (Thioamides or Alkyl Carbamates) Under Green, Mild, and Solvent-Free Conditions
  作者：Abdolkarim Zare、Hamideh Kaveh、Maria Merajoddin、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1080/10426507.2012.692131

  日期：2013.5.1

  Abstract Saccharin sulfonic acid (SaSA) is used as a highly efficient and recyclable catalyst for the one-pot multicomponent condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and amides (thioamides or alkyl carbamates) under green, mild (70 °C), and solvent-free conditions. In this reaction, 1-amidoalkyl-2-naphthols, 1-thioamidoalkyl-2-naphthols, 1-carbamatoalkyl-2-naphthols, bis(1-amidoalkyl-2-naphthol)s

  摘要 糖精磺酸 (SASA) 是一种高效、可回收的催化剂，用于 2-萘酚与芳醛和酰胺（硫代酰胺或氨基甲酸烷基酯）在绿色、温和 (70 °C) 和溶剂下的一锅多组分缩合反应。免费条件。在该反应中，1-酰氨基烷基-2-萘酚、1-硫代酰氨基烷基-2-萘酚、1-氨基甲酰烷基-2-萘酚、双(1-酰氨基烷基-2-萘酚)和双(1-氨基甲酰烷基-2-萘酚) )s 以高到极好的收率和相对较短的反应时间生产。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• β-Cyclodextrin-butane sulfonic acid: an efficient and reusable catalyst for the multicomponent synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Kai Gong、Hualan Wang、Xiaoxue Ren、Ying Wang、Jinghua Chen

  DOI：10.1039/c5gc00384a

  日期：——

  A [small beta]-cyclodextrin-butane sulfonic acid is reported as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols by the multicomponent condensation of aromatic aldehydes, [small beta]-naphthol and amides under solvent-free conditions. The...

  据报道，小α-环糊精-丁磺酸是在溶剂-溶剂下通过芳香醛，小-萘酚和酰胺的多组分缩合一锅合成1-氨基烷基-2-萘的有效催化剂。免费条件。这...
• Nano silica phosphoric acid: an efficient catalyst for the one-pot synthesis of amidoalkyl naphthols under solvent-free condition
  作者：A. Bamoniri、B. F. Mirjalili、S. Nazemian

  DOI：10.1007/s13738-013-0336-z

  日期：2014.6

  1-Amidoalkyl-2-naphthols were prepared via one-pot multi-component reaction of 2-naphthol, aldehydes, and amides in the presence of nano silica phosphoric acid under solvent-free condition at 80 °C. Short reaction times, high yields, and easy work-up are the advantages of this protocol.

  在 80 ℃ 无溶剂条件下，在纳米二氧化硅磷酸存在下，通过 2-萘酚、醛和酰胺的单锅多组分反应制备了 1-氨基烷基-2-萘酚。该方法具有反应时间短、产率高和易于操作等优点。
• Zn(OAc)2•2H2O-catalyzed green synthesis of substituted 1-amido/thioamidoalkyl-2-naphthols
  作者：Pradeep Rameshrao TOTAWAR、Ravi VARALA、Jitendra S. PULLE

  DOI：10.33224/rrch.2023.68.1-2.07

  日期：2023.1.17

  Zn(OAc)2.2H2O (5 mol%)-catalyzed one-pot multicomponent reaction of β-napthol, aldehydes and amide/thioamides to produce corresponding amidobenzylnaphthols in shorter reaction times (20 min-2 h) under neat conditions at 70 oC, is reported in good to excellent yields (58-95%).