14-(3-methoxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 58162-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(3-methoxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 14-(3-methoxy)-14H-dibenzo[a,j]xanthene；2-(3-Methoxyphenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 58162-88-2
• 化学式: C₂₈H₂₀O₂
• 分子量: 388.466
• InChiKey: UNIFOVLGBXFTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(3-methoxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 14-(3-methoxy-phenyl)-dibenzo[a,j]xanthenylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Quint; Heinen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 152, p. 49,67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以94%的产率得到14-(3-methoxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  不含金属的路易斯酸可促进一锅合成14-芳基-14 H二苯并[ a，j ]黄嘌呤及其简单的生物进化

  摘要：

  报道了绿色的，能胜任的一锅合成14-芳基14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽及其生物计算研究。使用无金属苄基三甲基三溴化铵（BTMA-Br 3）催化剂，在无溶剂的热和微波条件下，通过将2-萘酚与苯甲醛及其取代基缩合来制备目标化合物。该技术具有更多的优点，例如高收率，清洁的过程，低的反应时间，简单的后处理和温和的路易斯有机酸催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.037

文献信息

• A novel polymeric catalyst for the one-pot synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Shahram Barzegar、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian、Reza Tayebee

  DOI：10.1007/s13738-012-0092-5

  日期：2012.10

  simple, efficient, and environmentally benign route was developed for the preparation of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxo-octahydroxanthene and 12-aryl—8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones from condensation of various aldehydes with (i) β-naphthol, (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, using novel polymeric catalyst [poly(AMPS-co-AA)]

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于制备14-芳基或烷基14 H-二苯并[a，j]氧杂蒽，1,8-二氧代-八氢氧杂蒽和12-芳基-8,9,10，各种醛与（i）β-萘酚，（ii）环状1,3-二羰基化合物和（iii）β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物缩合而成的12-四氢苯并[a]黄嘌呤-11-酮，在无溶剂条件下使用新型聚合物催化剂[聚（AMPS-co-AA）]。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid as an Efficient and Reusable Catalyst for Synthesis of 14-Aryl- or 14-Alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold Ruoho

  DOI：10.1055/s-0029-1219399

  日期：2010.3

  and efficient method has been developed for the preparation of 14-aryl- or 14-alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from one-pot condensation of aldehydes with 2-naphthol using catalytic amount of Bronsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO 4 ]) under thermal solvent-free conditions. Excellent yields, short reaction times, easy workup and reusability of the catalyst as well as solvent-free conditions are advantages

  已经开发了一种温和有效的方法，用于使用催化量的布朗斯台德酸性离子液体从醛与 2-萘酚的一锅缩合制备 14-芳基-或 14-烷基-14H-二苯并[a,j]呫吨（ [TEBSA][HSO 4 ]) 在无热溶剂条件下。该方法的优点是收率高、反应时间短、催化剂易于处理和可重复使用以及无溶剂条件。
• Synthesis of Quinolines, Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles] and Xanthenes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Farzaneh Mohamadpour、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari、Reza Heydari、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1080/00304948.2019.1653126

  日期：2019.9.3

  Green multi-component domino reactions (MCRs)1–7 for the synthesis of fine chemicals have attracted much recent interest.8–9 Quinolines, spiro[4H-pyran-oxindoles] and xanthenes are reported as havi...

  用于合成精细化学品的绿色多组分多米诺反应 (MCR)1-7 最近引起了广泛关注。8-9 喹啉、螺 [4H-吡喃-羟吲哚] 和呫吨据报道具有...
• Alkene-modified Fe3O4 nanoparticle-mediated construction of functionalized mesoporous poly(ionic liquid)s: Synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton for organic transformations
  作者：Zhong-Qiu Liu、Sheng-Nan Li、Qing-Shuai Zeng、Yu-Jing Liu、Jin-Mao You、An-Guo Ying

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111437

  日期：2021.3

  resulting MPILs show excellent catalytic activity for condensation reaction and Knoevenagel condensation. The kinetic study reveals that the excellent catalytic activity of MPILs is attributed to the synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton from MPILs, albeit with mass transfer resistance produced by mesoporous channels. Further, the catalyst can be recovered using an external

  介孔聚（离子液体）（MPIL）的制备对于多相催化剂的设计至关重要，而传统方法很难获得具有明确定义的介孔结构和独特功能的材料。在这里，成功制备了具有明确介孔结构的HClO 4官能化MPIL，其中烯烃改性的Fe 3 O 4纳米颗粒作为结构增强剂在介孔结构形成中起着至关重要的作用。MPIL以N 2为特征吸附/解吸，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强（VSM），结果表明，MPIL具有中等的表面积，明确的介孔率，丰富的活性离子中心以及有效的磁回收率。所得的MPIL对缩合反应和Knoevenagel缩合显示出极好的催化活性。动力学研究表明，尽管具有介孔通道产生的传质阻力，但MPIL的优异催化活性归因于介孔约束作用和MPIL的氢质子的协同催化作用。进一步，可以使用外部磁场回收该催化剂，并重复使用至少
• Introduction of a new ionic liquid solid acid based on clay as an efficient, recyclable and thermally stable catalyst for organic transformations
  作者：Somayyeh Sarvi Beigbaghlou、Katayoun Marjani、Azizollah Habibi、Seyyed Vahid Atghia

  DOI：10.1039/c5ra25297k

  日期：——

  Ammonium hydrogen sulfate based ionic liquid immobilized on Na+–montmorillonite (AHS@MMT) was prepared via anchoring ammonium hydrogen sulfate propyltriethoxysilane onto sodium montmorillonite by covalent bonds. The synthesized catalyst was full characterized by FT-IR, SEM, TGA and XRD techniques and Hammett acidity test and the catalytic activity of this novel catalyst was evaluated for the synthesis

  通过将硫酸氢铵丙基三乙氧基硅烷通过共价键固定在蒙脱土钠上，制得了固定在Na +-蒙脱土（AHS @ MMT）上的基于硫酸氢铵的离子液体。通过FT-IR，SEM，TGA和XRD技术以及HaMMett酸度测试对合成的催化剂进行了全面表征，并评价了该新型催化剂对香豆素和and吨衍生物的合成的催化活性。产品的高收率和简单的后处理和分离，催化剂的容易分离和回收，无溶剂条件以及使用廉价的催化剂是我们程序的一些优势。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。