(2S,3S,4R)-2-amino-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octadecane-3,4-diol | 1224436-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-amino-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octadecane-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-amino-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-octadecane-3,4-diol
• CAS: 1224436-75-2
• 化学式: C₃₄H₅₇NO₃Si
• 分子量: 555.917
• InChiKey: WLYAFMCESWEJQJ-DSPMFFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octadecane-3,4-diol 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-benzyl-4-(2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxathiazolidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INKT CELL MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] MODULATEURS DE CELLULE INKT ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）类似物及其组合物，使用该类似物激活不变型自然杀伤T细胞（iNKT细胞）的方法，利用该类似物激活iNKT细胞治疗疾病的方法，以及该类似物的联合治疗方法。

  公开号：

  WO2013079687A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N,N-dibenzyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)octadec-3-yn-2-amine 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-amino-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  白念珠菌的磷脂质甘露聚糖的全合成。

  摘要：

  首先，在细胞表面phospholipomannan锚[β-曼的总合成p - （1→2）-β-曼p ] ñ - （1→2）-β-曼p - （1→2）-α-曼p -1→ P - （ø →6）-α-曼p - （1→2）肌醇-1- P - （ø →1）的-phytoceramide白色念珠菌被报道。目标磷酸脂甘露聚糖（PLM）锚提出了合成难题，例如异常的动力学控制（1→2）-β-寡甘露聚糖结构域，异头磷酸二酯和独特的通过磷酸基团与聚糖连接的植物神经酰胺脂质尾巴。PLM锚的合成是通过收敛嵌段合成方法完成的，该方法使用了三个主要的受到适当保护的结构单元：（1→2）-β-四甘露聚糖重复序列，假二糖和植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。使用预激活方法在一锅中合成最具挑战性的（1→2）-β-四甘露聚糖域。通过对映选择性A 3三组分偶联反应合成了植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。最后，植物神经酰胺-1- H膦酸二部

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00402

文献信息

• Total Synthesis of Marine Glycosphingolipid Vesparioside B
  作者：Peng-Cheng Gao、San-Yong Zhu、Hui Cao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jacs.5b12589

  日期：2016.2.10

  The first total synthesis of a major component of marine glycolipid vesparioside B ( Scheme 1 , 1, R1 = n-C22H45, R2 = n-C14H29) has been accomplished through a convergent [4 + 3] coupling strategy. Key steps included stereoselective installment of a set of challenging 1,2-cis-glycoside bonds. A 2-quinolinecarbonyl-assisted α-galactosylation and a novel β-arabinosylation were developed, respectively

  海洋糖脂 vesparioside B 的主要成分的首次全合成（方案 1, 1, R1 = n-C22H45, R2 = n-C14H29）已通过收敛 [4 + 3] 耦合策略完成。关键步骤包括立体选择性安装一组具有挑战性的 1,2-顺式糖苷键。分别开发了 2-喹啉羰基辅助的 α-半乳糖基化和新型 β-阿拉伯糖基化，以合成 α-呋喃半乳糖苷和 β-阿拉伯吡喃糖苷键。此外，4,6-O-亚苄基控制的α-吡喃半乳糖基化反应允许左侧四糖供体2与右侧二糖脂质受体3有效连接，从而导致1的全合成。
• Synthesis of a Novel α-Galactosyl Ceramide Haptenated-Lipid Antigen, a Useful Tool in Demonstrating the Involvement of <i>i</i>NKT Cells in the Production of Antilipid Antibodies
  作者：Natacha Veerapen、Elizabeth A. Leadbetter、Michael B. Brenner、Liam R. Cox、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1021/bc9005255

  日期：2010.4.21

  A new haptenated derivative of a-galactosyl ceramide (alpha-GalCer) has been synthesized to assist in the study of the mechanism of T cell help for the production of B cell antibodies. Our synthetic route provides access to an amine intermediate which can easily be extended to generate an array of compounds, useful in various ongoing studies. Herein, we also describe the biological evaluation of the nitrophenyl (NP) haptenated alpha-GalCer and demonstrate its importance in such mechanistic studies. For instance, ill vitro studies showed that NP-alpha-GalCer stimulates both T and B cell proliferation while in vivo studies in immunized mice showed the production of IgG anti-NP antibodies after exposure to NP-alpha-GalCer. The interpretation of these results helps toward a better understanding of T cell help for the production of antibodies.