(E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-3-phenylazecine | 849937-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-3-phenylazecine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(6E)-9-phenyl-2,3,4,5,8,10-hexahydro-1H-azecin-9-yl]oxy]silane
• CAS: 849937-14-0
• 化学式: C₂₁H₃₅NOSi
• 分子量: 345.601
• InChiKey: JPPBEKDHDIKDRQ-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-3-phenylazecine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(E)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-3-phenylazecin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives via an enolate assisted aza Claisen rearrangement

  摘要：

  This paper describes the synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives incorporating the adrenaline motif. In a key step, an enolate assisted aza Claisen rearrangement was employed to interconvert from 6- and 5-membered heterocycles to their corresponding 10- and 9-membered lactams. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.061
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-1-(2-vinylpiperidin-1-yl)ethan-1-one 在 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-3-phenylazecine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives via an enolate assisted aza Claisen rearrangement

  摘要：

  This paper describes the synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives incorporating the adrenaline motif. In a key step, an enolate assisted aza Claisen rearrangement was employed to interconvert from 6- and 5-membered heterocycles to their corresponding 10- and 9-membered lactams. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.061