methyl [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl]carbamate | 1355645-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl]carbamate
• 英文别名: methyl N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-methylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1355645-81-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: HHCLNNBIHCHRSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 氨基甲酸甲酯 、 2-萘酚 在 magnesium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到methyl [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methyl/benzyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methylcarbamate derivatives using magnesium hydrogen sulfate

  摘要：

  本研究以醛、2-萘酚和氨基甲酸甲酯/苄酯反应为基础，开发了一种在无溶剂条件下使用催化量硫酸氢镁 [Mg(HSO4)2] 作为高效异相催化剂合成(2-羟基萘-1-基)(芳基)甲基氨基甲酸甲酯/苄酯衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1044-0

文献信息

• Design and characterization of nano-silica-bonded 3-n-propyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride {nano-SB-[PSIM]Cl} as a novel, heterogeneous and reusable catalyst for the condensation of arylaldehydes with β-naphthol and alkyl carbamates
  作者：Abdolkarim Zare、Maria Merajoddin、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mahmoud Zarei、M. Hassan Beyzavi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1007/s11164-015-2154-7

  日期：2016.3

  spectra. The presented silica-supported ionic liquid has been applied as a highly effective, heterogeneous, easy regenerable, and reusable catalytic system for the solvent-free condensation of arylaldehydes with β-naphthol and alkyl carbamates leading to α-carbamatoalkyl-β-naphthols. Once the nanocatalyst was regenerated and reused, no significant loss of its activity was observed. Graphical Abstract

  摘要 在本研究中，纳米二氧化硅键合的3- n 合成了载于二氧化硅的新型高效布朗斯台德酸性离子液体-丙基-1-磺酸氯化咪唑鎓盐nano-SB- [PSIM] Cl}，并利用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜进行了表征，热重分析，差示热重分析，X射线衍射和能量色散X射线光谱。所提出的二氧化硅负载的离子液体已被用作高效，多相，易于再生和可重复使用的催化体系，用于芳醛与β-萘酚和烷基氨基甲酸酯的无溶剂缩合，生成α-氨基甲酸酯烷基-β-萘酚。一旦纳米催化剂被再生和再利用，就没有观察到其活性的显着损失。 图形概要 纳米二氧化硅键合的3- 正 丙基-1-磺酸咪唑鎓氯化物nano-SB- [PSIM] Cl}的设计与表征，它 是一种新颖的，多相且可重复使用的芳醛与β-萘酚和烷基缩合的催化剂氨基甲酸酯。
• Evaluation of catalytic activity of two newly prepared functionalized sulfonic acids ionic liquids in the synthesis of carbamatoalkyl naphthols under mild conditions
  作者：M. Dehghan、A. Davoodnia、M. R. Bozorgmehr、F. F. Bamoharram

  DOI：10.1134/s1070363217020268

  日期：2017.2

  activity of two newly prepared functionalized sulfonic acids ionic liquids, [MPyrrSO3H]Cl (IL1) and [MMorSO3H]Cl (IL2), is studied in one-pot three-component synthesis of carbamatoalkyl naphthols by the reaction of β-naphthol with aromatic aldehydes and methyl or benzyl carbamate. The efficiently catalyzed reaction proceeded under solvent-free conditions. The synthesis was characterized by easy work-up

  在单锅三组分合成氨基甲酰基烷基萘酚的反应中，研究了两种新制备的官能化磺酸离子液体[MPyrrSO 3 H] Cl（IL 1）和[MMorSO 3 H] Cl（IL 2）的催化活性。β-萘酚与芳族醛和氨基甲酸甲酯或氨基甲酸苄酯的合成 在无溶剂条件下进行有效催化的反应。合成的特征在于易于后处理，不存在挥发性和有害的有机溶剂以及催化剂的可回收性。
• Preparation of Methyl (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methyl/benzylcarbamate derivatives using magnesium (II) 2,2,2-trifluoroacetate as an efficient catalyst
  作者：Mohammad Reza Mohammad Shafiee、Raheleh Moloudi、Majid Ghashang

  DOI：10.3184/174751911x13182405888457

  日期：2011.11

  2-naphthol and methyl/benzyl carbamate have been done by using magnesium 2,2,2-trifluoroacetate [Mg(OOCCF3)2] as an efficient catalyst. This methodology results in the synthesis of a variety of methyl (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methyl/benzylcarbamate derivatives in high yields. Despite their importance from pharmacological and synthetic points of view, comparatively few methods for the preparation of 1-carbamatoalkyl

  醛、2-萘酚和甲基/苄基氨基甲酸酯的多组分缩合反应已通过使用 2,2,2-三氟乙酸镁 [Mg(OOCCF3)2] 作为有效催化剂进行。这种方法导致以高产率合成各种甲基（2-羟基萘-1-基）（芳基）甲基/苄基氨基甲酸酯衍生物。尽管从药理学和合成的角度来看它们很重要，但通过醛、2-萘酚和氨基甲酸酯的多组分反应使用酸性催化剂制备 1-氨基甲酸烷基 2-萘酚衍生物的方法相对较少。2,2,2-三氟乙酸镁[Mg(OOCCF3)2]由三氟乙酸和氯化镁反应制备。制备的催化剂已通过粉末 X 射线衍射图表征。
• Synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols in Tween® 20 Aqueous Micelles
  作者：Jin-ming Yang、Chen-njing Jiang、Hao Dong、Dong Fang

  DOI：10.3184/174751913x13647554585207

  日期：2013.5

  A facile and efficient procedure for the preparation of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols by a one-pot multi-component reaction of 2-naphthol, aldehydes and carbamates is described. The procedure is carried out under neutral conditions at 75–80 °C in an aqueous medium catalysed by the non-ionic surfactant Tween® A loading of 20. 5 wt% of the catalyst was optimal. After the reaction, the catalyst could be simply recovered and reused directly without any further treatment. Product yields were slightly decreased after six cycles. The effect of some common solvents other than water on the reaction was explored besides the water. The generality of this multi-component condensation reaction was evaluated with various aldehydes and carbamates under the optimised conditions.

  本文介绍了一种通过 2-萘酚、醛和氨基甲酸酯的单锅多组分反应制备 1-氨基甲酰基-2-萘酚的简便高效的方法。该反应在 75-80 °C 的中性条件下，在水介质中进行，非离子表面活性剂 Tween® A 的负载量为 20.5 wt% 的催化剂最为理想。反应结束后，催化剂可直接回收并重复使用，无需进一步处理。六次循环后，产品收率略有下降。除了水之外，还探讨了一些常见溶剂对反应的影响。在优化条件下，用各种醛类和氨基甲酸酯对这种多组分缩合反应的通用性进行了评估。