ethyl ((2-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)carbamate | 1394848-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl ((2-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: Ethyl [(2-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate；ethyl N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(2-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1394848-68-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: VLBUCKCQAGOOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸乙酯 、 2-萘酚 、 邻硝基苯甲醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 1.5h， 以85%的产率得到ethyl ((2-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A convenient three-component synthesis of carbamatoalkyl naphthols catalyzed by cerium ammonium nitrate

  摘要：

  在无溶剂条件下，在70℃下，通过2-萘酚、醛类和甲基/乙基/苄基氨基甲酸酯在硝酸铈铵存在下的一锅三组分缩合，实现了氨基甲酸烷基萘酚的高效合成。对溶剂、最佳原料用量和催化剂以及反应温度进行了研究。实验结果表明，仅0.1mmol催化剂就足以引发转化。大多数反应在较短的反应时间内完成。通过红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振、质谱和元素分析对所有产物的结构进行了表征。提出了反应的合理化机制。

  DOI：

  10.4314/bcse.v27i3.11

文献信息

• Solvent-free one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols by a tin tetrachloride catalyzed multicomponent reaction
  作者：Min Wang、Qing L. Wang、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1007/s00706-013-0927-5

  日期：2013.7

  AbstractAn efficient one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols using tin tetrachloride as a catalyst for the three-component condensation reaction of 2-naphthol, aldehydes, and carbamates under thermal, solvent-free conditions is described. This new approach has advantages such as mild conditions, short reaction time, high yield, simple work-up, and an inexpensive catalyst. Graphical Abstract

  摘要描述了使用四氯化锡作为催化剂在无溶剂热条件下有效合成2-萘酚，醛和氨基甲酸酯的三组分缩合反应的高效一锅法合成1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚。这种新方法的优点包括条件温和，反应时间短，产率高，后处理简单和催化剂便宜。 图形概要
• Song, Zhiguo; Liu, Lianli; Sun, Xiaohu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 6, p. 740 - 745
  作者：Song, Zhiguo、Liu, Lianli、Sun, Xiaohu、Cui, Yan

  DOI：——

  日期：——