2-naphthyl trityl ether | 1266249-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyl trityl ether
• 英文别名: 2-Trityloxynaphthalene
• CAS: 1266249-07-3
• 化学式: C₂₉H₂₂O
• 分子量: 386.493
• InChiKey: XRVZXJIIUFSYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl trityl ether 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  通过KHMDS促进的阴离子-自由基反应级联反应合成π-扩展的蒽

  摘要：

  描述了前所未有的KHMDS促进的多米诺骨牌反应，以提供羟基氟蒽。带有酰基和萘基烯基部分的联芳基化合物通过形成芳族和五角环系统，一步就转化为9-羟基二苯并[ j，l ]芴。可以合成包括具有扩展的π-共轭，杂芳环和不对称取代基在内的多种荧光素。机理研究揭示了独特的反应级联反应，其中KHMDS既充当碱也充当单电子供体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01538
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-naphthyl trityl ether
  参考文献：
  名称：

  氯化锌均相催化含羟基和含酰胺分子的三苯甲基化

  摘要：

  描述了在催化量的ZnCl 2存在下基于三苯甲基碳鎓离子从乙酸三苯甲基酯转移至具有羟基的底物的三苯甲基化方案。该方法的优点是适用范围广，条件温和且易于操作。与基于在TEA存在下使用TrCl和ZnCl 2等摩尔混合物的方法的比较表明，获得了可比较的结果。但是，只有这种方法才能抑制仲醇或苄醇的反应，例如氧化或对称醚的形成。两种方法都成功地扩展到简单和取代的酰胺。不管其在乙腈中的溶解度如何，即使是天冬酰胺也可以直接在其酰胺基上三苯甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.095