12-(4-methoxyphenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9Hnaphtho[1’,2’:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione | 1234481-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-(4-methoxyphenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9Hnaphtho[1’,2’:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione
• 英文别名: 12‐(4‐methoxyphenyl)‐8,12‐dihydro‐8,10‐dimethyl‐9H-naphtha[1',2':5,6]pyrano[2,3‐d]pyrimidine‐9,11‐(10H)‐dione；12-(4-methoxyphenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione；8,10-dimethyl-8,12-dihydro-12-(4-methoxyphenyl)-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione；12-(4-methoxyphenyl)-8,10-dimethyl-8,10-dihydro-9H-benzo[5,6]chromene[2,3,d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione；12-(4-methoxyphenyl)-8,10-dimethyl-8,12-dihydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione
• CAS: 1234481-97-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: HKAJGYSXZSSUAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 4-甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 meglumine sulfonic acid immobilized on multiwalled carbon nanotubes 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以76 %的产率得到12-(4-methoxyphenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9Hnaphtho[1’,2’:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下在MWCNTs @ SiO2 / MSA存在下绿色合成苯并铬酰嘧啶为新型有效的固体酸催化剂

  摘要：

  负载的葡甲胺磺酸在多壁碳纳米管表面（MWCNTs @ SiO 2 / MSA ）上有效催化了一种新的绿色苯并铬嘧啶衍生物的合成。催化剂的制备通过简单方便的方法进行，并使用FTIR，FESEM，TGA和EDX技术进行了表征。这种可循环使用的催化剂为微波辐射下无溶剂合成苯并色氨并嘧啶衍生物提供了绿色而又柔软的策略。提出的方案是一种使用新型高效固体酸催化剂以高产率至优异产率合成苯并色氮嘧啶的安全，环保，便捷的方法。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130183

文献信息

• Immobilization of Lewis acidic ionic liquid on perlite nanoparticle surfaces as a highly efficient solid acid catalyst for the solvent-free synthesis of xanthene derivatives
  作者：L. Moradi、M. Mirzaei

  DOI：10.1039/c9ra03312b

  日期：——

  modified with Lewis acidic ionic liquid (perlite NP@IL/ZrCl4) through a two step procedure. The prepared solid acid catalyst was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) and thermo gravimetric analysis (TGA). Perlite NP@IL/ZrCl4 was used as a new solid acid, reusable and green

  在这项研究中，珍珠岩纳米粒子通过简单的方法制备，然后通过两步过程用路易斯酸性离子液体（珍珠岩 NP@IL/ZrCl 4 ）进行改性。采用傅里叶变换红外光谱(FTIR)、扫描电子显微镜(SEM)、X射线衍射(XRD)、能量色散X射线光谱(EDX)和热重分析(TGA)对制备的固体酸催化剂进行了表征。珍珠岩 NP@IL/ZrCl 4被用作一种新的固体酸、可重复使用的绿色非均相纳米催化剂，用于一锅法合成呫吨衍生物。使用催化量（0.005 g，0.4 mol%）制备的催化剂在无溶剂条件下合成呫吨，后处理简单，产物收率高至优异。该催化剂的可重复使用性和高效率使该方法对大规模环保操作具有吸引力。
• MWCNTs@NHBut/PTA: New efficient solid acid catalyst for solvent free synthesis of benzochromenopyrimidines
  作者：Masoumeh Ahmadi、Leila Moradi、Masoud Sadeghzadeh

  DOI：10.1002/aoc.4980

  日期：2019.8

  In this study, a novel and eco‐friendly synthesis of benzochromenopyrimidines catalyzed by phosphotugstic acid immobilized on aminated multiwalled carbon nanotubes (MWCNTs@NHBut/PTA) is reported. New solid acid catalyst was prepared through a simple process with good percentage of organo metallic groups and characterized with FTIR, TEM, SEM, EDX and TGA techniques. Reusable catalytic system provides

  在这项研究中，报道了一种新型且环保的苯甲酰氨基嘧啶的合成方法，该方法由固定在胺化的多壁碳纳米管上的磷酸三氟乙酸催化（MWCNTs @ NHBut / PTA）。通过简单的方法制备了具有较高有机金属基团比例的新型固体酸催化剂，并通过FTIR，TEM，SEM，EDX和TGA技术对其进行了表征。可重复使用的催化系统提供了一种方便，安全和绿色的途径，可以在温和的条件下生成各种苯并铬嘧啶。
• Synthesis and Biological Evaluation of Naphthopyranopyrimidines Derivatives as Potential Antifungal and Antibacterial Activities
  作者：Ramakoteswara Rao Chinta、V. Harikrishna、Vijaya Kumar Tulam、Prathama S. Mainkar、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19546

  日期：——

  A new series of novel 8,10-dimethyl-12-aryl-12H-naphtho[1,2,5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-diones derivatives synthesized from coupling (3CC) of aldehydes, b-naphthol and 1,3-dimethylbarbituric acid derivatives with using green condition through a simple, mild and efficient procedure utilizing cellulose sulfuric acid as a catalyst. Final compounds were evaluated for antibacterial and antifungal activity. Compounds 4a, 4d, 4h display high potent antifungal activity against Candida parapsilopsis, compound 4d show more potent activity (MIC 4.6 mg/mL) better than miconazole. While compound 4d most effective on bacterial against Micrococcus luteus, Staphylococcus aureus MTCC 96 and Staphylococcus aureus MTCC 2940 with (MIC 2.3 mg/mL).

  以纤维素硫酸为催化剂，通过简单、温和、高效的程序，利用醛、b-萘酚和 1,3-二甲基巴比妥酸衍生物的偶联（3CC），在绿色条件下合成了一系列新型 8,10-二甲基-12-芳基-12H-萘并[1,2,5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶-9,11-二酮衍生物。对最终化合物进行了抗菌和抗真菌活性评估。化合物 4a、4d 和 4h 对拟白色念珠菌具有很强的抗真菌活性，其中化合物 4d 的活性（MIC 4.6 mg/mL）优于咪康唑。化合物 4d 对黄体微球菌、金黄色葡萄球菌 MTCC 96 和金黄色葡萄球菌 MTCC 2940 的细菌活性最强（MIC 为 2.3 毫克/毫升）。
• Al(H₂PO₄)₃ as an efficient and recyclable catalyst for the one-pot synthesis of naphthopyranopyrimidines
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1039/c5ra00679a

  日期：——

  An efficient one-pot protocol has been developed for the synthesis of naphthopyranopyrimidine derivatives via a three-component reaction of aromatic aldehydes, β-naphthol and 6-amino-1,3-dimethyl uracil in the presence of Al(H₂PO₄)₃.

  已开发出一种高效的一锅法合成萘吡喹嘧啶衍生物的方案，通过芳香醛、β-萘酚和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在Al(H₂PO₄)₃存在下进行三组分反应。
• First InCl3-Catalyzed, Three-Component Coupling of Aldehydes, β-Naphthol, and 6-Amino-1,3-dimethyluracil to Functionalized Naphthopyranopyrimidines
  作者：M. Singh、Ganesh Nandi、Subhasis Samai

  DOI：10.1055/s-0029-1219574

  日期：2010.4

  Indium(III) chloride was found to be a highly effective and efficient catalyst for the three-component, one-pot coupling of aldehydes, β-naphthol, and 6-amino-1,3-dimethyluracil under solvent-free conditions to give 8,10-dimethyl-12-aryl-12H-naphtho[1′,2′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-diones in high yields for the first time. No co-catalyst or activator is required. Water and ammonia are the only byproducts in the reactions.

  铟(III)氯化物被发现是一种高效且有效的催化剂，能够在无溶剂条件下实现醛、β-萘酚和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的三组分、一锅反应的偶联，首次高产率地合成8,10-二甲基-12-芳基-12H-萘[1′,2′:5,6]吡喃[2,3-d]嘧啶-9,11-二酮。反应中不需要任何共催化剂或活化剂。水和氨是反应中的唯一副产物。