naphthalen-2-yl N-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanimidate | 1262796-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl N-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanimidate
• CAS: 1262796-59-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: ZLSPCTNUUVLBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)pivalamide 、 2-萘酚 在 2-氯吡啶 、 2-萘基三氟甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以94%的产率得到naphthalen-2-yl N-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanimidate
  参考文献：
  名称：

  A mild, expedient, one-pot trifluoromethanesulfonic anhydride mediated synthesis of N-arylimidates

  摘要：

  The direct transformation of various secondary amides into N-arylimidates via mild electrophilic amide activation with trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) in the presence of 2-chloropyridine (2-ClPyr) is described. Low-temperature amide activation followed by C-O bond formation with 2-naphthol provides the desired N-arylimidates in short overall reaction times. In contrast, reaction with oxindole proceeds via formation of a C-C bond to give 1-(1H-indol-2-yl)naphthalene-2-ol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.019