methyl ((2,4-dichlorophenyl)(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)methyl)carbamate | 1071838-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl ((2,4-dichlorophenyl)(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: Methyl [(2,4-dichlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate；methyl N-[(2,4-dichlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1071838-55-5
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 376.239
• InChiKey: OCSHYVUQVHNMOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  578.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 氨基甲酸甲酯 、 2-萘酚 在 titania-supported perchloric acid 作用下， 反应 0.05h， 以91%的产率得到methyl ((2,4-dichlorophenyl)(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Nanocrystalline TiO2–HClO4 catalyzed three-component preparation of derivatives of 1-amidoalkyl-2-naphthol, 1-carbamato-alkyl-2-naphthol, 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthol, and 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one

  摘要：

  在催化剂纳米晶 TiO2-HClO4 的存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和 NH 化合物（即酰胺、氨基甲酸酯和仲胺）的三组分反应，分别制备了 1-氨基烷基-2-萘酚、1-氨基甲酰基-2-萘酚和 1-(α-氨基烷基)-2-萘酚。此外，在相同的纳米催化剂存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和二甲酮的反应，合成了 12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a]-氧杂蒽-11-酮衍生物。这些反应是在无溶剂条件下进行研究的。这种白色酸性异相催化剂在反应条件下非常稳定，可重复使用多次，且活性无明显下降。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0938-6

文献信息

• Brønsted Acidic Ionic Liquids as Efficient Catalysts for Clean Synthesis of Carbamatoalkyl Naphthols
  作者：Niloofar Tavakoli-Hoseini、Majid M. Heravi、Fatemeh F. Bamoharram、Abolghasem Davoodnia

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.787

  日期：2011.3.20

  N-(4-sulfonic acid)butylpyridinium hydrogen sulfate. A widerange of aromatic aldehydes easily undergo condensation with β-naphthol and methyl or benzyl carbamate toafford the desired products of good purity in excellent yields. The present methodology offers severaladvantages such as a simple procedure with an easy work-up, short reaction times, and excellent yields. Thecatalysts could be recycled and reused

  伊朗德黑兰瓦纳克Alzahra大学理学院化学系2010年10月30日接受，2010年12月23日接受布朗斯台德酸性离子液体，3-甲基-1-(4-磺酸)丁基咪唑硫酸氢盐和N-(4-磺酸)丁基吡啶硫酸氢盐。多种芳香醛很容易与 β-萘酚和氨基甲酸甲酯或氨基甲酸苄酯进行缩合，从而以优异的收率获得所需的高纯度产品。本方法提供了几个优点，例如简单的程序、易于处理、短的反应时间和优异的产率。催化剂可以多次回收和重复使用而不会显着降低其催化活性。关键词：布朗斯台德酸性离子液体，氨基甲酸烷基萘酚，多组分反应，无溶剂条件介绍引入绿色化学原理以消除或至少减少使用化学过程中的有害物质。绿色化学的关键领域之一是用对环境无害的溶剂替代有害溶剂或同时消除溶剂盐。
• Solvent-free one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols by a tin tetrachloride catalyzed multicomponent reaction
  作者：Min Wang、Qing L. Wang、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1007/s00706-013-0927-5

  日期：2013.7

  AbstractAn efficient one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols using tin tetrachloride as a catalyst for the three-component condensation reaction of 2-naphthol, aldehydes, and carbamates under thermal, solvent-free conditions is described. This new approach has advantages such as mild conditions, short reaction time, high yield, simple work-up, and an inexpensive catalyst. Graphical Abstract

  摘要描述了使用四氯化锡作为催化剂在无溶剂热条件下有效合成2-萘酚，醛和氨基甲酸酯的三组分缩合反应的高效一锅法合成1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚。这种新方法的优点包括条件温和，反应时间短，产率高，后处理简单和催化剂便宜。 图形概要
• Sulfamic acid Functionalised Magnetic Nanoparticles: An Efficient Solid Acid for the Multicomponent Condensations
  作者：Hossein Yarahmadi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.3184/174751912x13264749420957

  日期：2012.1

  Sulfamic acid-functionalised magnetic nanoparticles have been synthesised and used as efficient heterogeneous solid acid catalysts for the condensation of aromatic aldehydes with 2-naphthol and amides (or carbamates) via three-component reactions under solvent-free conditions at 80°C. Quantitative conversion of the reactants is achieved under mild conditions. Recovery of the catalyst is easily achieved by ‘magnetic decantation’. The supported catalyst is reused four times without any significant degradation in catalytic activity.

  我们合成了氨基磺酸功能化磁性纳米粒子，并将其用作高效的异相固体酸催化剂，用于在 80°C 无溶剂条件下通过三组分反应使芳香醛与 2-萘酚和酰胺（或氨基甲酸酯）发生缩合反应。反应物可在温和条件下实现定量转化。通过 "磁性倾析 "可轻松回收催化剂。支撑催化剂可重复使用四次，催化活性不会明显降低。
• Preparation of methyl/benzyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methylcarbamate derivatives using magnesium hydrogen sulfate
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-013-1044-0

  日期：2014.4

  A new approach to the synthesis of methyl/benzyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methylcarbamate derivatives based on the reaction of aldehydes, 2-naphthol and methyl/benzyl carbamate, using a catalytic amount of magnesium hydrogen sulfate [Mg(HSO4)2] as an efficient heterogeneous catalyst under solvent-free conditions has been developed.

  本研究以醛、2-萘酚和氨基甲酸甲酯/苄酯反应为基础，开发了一种在无溶剂条件下使用催化量硫酸氢镁 [Mg(HSO4)2] 作为高效异相催化剂合成(2-羟基萘-1-基)(芳基)甲基氨基甲酸甲酯/苄酯衍生物的新方法。
• A convenient three-component synthesis of carbamatoalkyl naphthols catalyzed by cerium ammonium nitrate
  作者：M. Wang、Y. Liu、Z. Song、S. Zhao

  DOI：10.4314/bcse.v27i3.11

  日期：——

  A highly efficient synthesis of carbamatoalkyl naphthols has been performed by a one-pot three-component condensation of 2-naphthol, aldehydes, and methyl/ethyl/benzyl carbamates in the presence of cerium ammonium nitrate under solvent-free conditions at 70 oC. The solvent, optimal amounts of raw materials and catalyst, and reaction temperature are investigated. Experimental results show that only 0.1 mmol catalyst is enough to induce the conversion. Most reactions are performed within a short reaction time. The structures of all products were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. A mechanism to rationalize the reaction has been proposed.

  在无溶剂条件下，在70℃下，通过2-萘酚、醛类和甲基/乙基/苄基氨基甲酸酯在硝酸铈铵存在下的一锅三组分缩合，实现了氨基甲酸烷基萘酚的高效合成。对溶剂、最佳原料用量和催化剂以及反应温度进行了研究。实验结果表明，仅0.1mmol催化剂就足以引发转化。大多数反应在较短的反应时间内完成。通过红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振、质谱和元素分析对所有产物的结构进行了表征。提出了反应的合理化机制。