14-(4-thiomethyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 1144444-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(4-thiomethyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 14-(4-methylsulfanylphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene；2-(4-methylsulfanylphenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 1144444-65-4
• 化学式: C₂₈H₂₀OS
• 分子量: 404.532
• InChiKey: ZIFQQPQTIIGJQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 、 2-萘酚 在 五氯化铌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到14-(4-thiomethyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives promoted by niobium pentachloride

  摘要：

  本文描述了一种简单高效的方法，通过在铌五氯化物存在下，将2-萘酚与芳基醛一锅法缩合合成14-芳基-14H-二苯并[a,j]黄芩烷衍生物。反应在常温下使用25摩尔%的NbCl5进行，反应时间合适，产率优异。

  DOI：

  10.2478/s11696-014-0597-8

文献信息

• Fe2+ supported on hydroxyapatite-core–shell-γ-Fe2O3 nanoparticles: Efficient and recyclable green catalyst for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives
  作者：Hakimeh Sadat Haeri、Sobhan Rezayati、Eshagh Rezaee Nezhad、Hamed Darvishi

  DOI：10.1007/s11164-015-2318-5

  日期：2016.5

  electron microscopy, and vibrating sample magnetometry spectra. Then, γ -Fe2O3–HAp-Fe2+ NPs were used as an efficient, reusable and heterogeneous nanocatalyst for one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes via the one-pot condensation reaction of arylaldehydes and 2-naphthol under solvent-free conditions in good to excellent yields. This procedure has a lot of advantages such as very easy

  在这项工作中，铁2+支撑在羟基磷灰石的核-壳- γ -Fe 2 ö 3纳米颗粒（ γ -Fe 2 ö 3 -HAp -铁2+的NP）已被制备和表征通过傅里叶变换红外光谱，X-射线衍射，透射电子显微镜，扫描电子显微镜和振动样品磁强光谱。然后， γ -Fe 2 O 3 -HAp-Fe 2+通过无溶剂条件下芳基醛和2-萘酚的一锅缩合反应，NPs被用作一种高效，可重复使用的多相纳米催化剂，用于一锅合成14-芳基-14H-二苯并[a，j]黄嘌呤。高产。该方法具有许多优点，例如非常容易的反应条件，操作简单，反应时间短，产率高以及通过避免有毒的常规催化剂和溶剂而具有绿色方面。此外， γ -Fe 2 O 3 -HAp-Fe 2+ NPs易于从反应混合物中回收，可以重复使用七次而不会损失活性。
• Safaei-Ghomi, Javad; Ghasemzadeh, Mohammad Ali; Zahedi, Safura, South African Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, p. 191 - 195
  作者：Safaei-Ghomi, Javad、Ghasemzadeh, Mohammad Ali、Zahedi, Safura

  DOI：——

  日期：——
• Silica sulfuric acid: A simple, efficient, and reusable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under conventional heating and solvent-free conditions
  作者：Raveendra K. Hunnur、B. Sunilkumar、P. S. Kumar、N. Srinivasulu、R. H. Udupi、V. Hima bindu

  DOI：10.1007/s10593-008-0035-3

  日期：2008.2

  A novel approach towards the one-pot synthesis of aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes is described from a known reaction between substituted aldehydes and beta-naphthol in the presence of heterogeneous catalyst silica sulfuric acid under conventional heating as well as solvent-free conditions to afford good to excellent yields. The catalyst is reusable; it can be used several times without any decrease in the product yield.