ethyl ((2,4-dichlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)carbamate | 1394848-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl ((2,4-dichlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: Ethyl [(2,4-dichlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate；ethyl N-[(2,4-dichlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1394848-70-4
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂NO₃
• 分子量: 390.266
• InChiKey: SEBIHGMUTVUNKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 氨基甲酸乙酯 、 2-萘酚 在 graphene oxide supported imidazolium based dicationic ionic liquid 作用下， 反应 0.1h， 以92%的产率得到ethyl ((2,4-dichlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯负载的阳离子型离子液体：一种合成1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚的有效催化剂

  摘要：

  本文介绍了氧化石墨烯（GO）负载的咪唑鎓型离子型离子液体（DIL @ GO）的合成，表征和催化应用。DIL @ GO是通过GO的逐步功能化成功合成的。所制备的DIL @ GO通过不同的显微和光谱技术进行表征，例如XRD，SEM，TEM，TGA，FT-IR，EDX和CHNS分析。通过芳香醛，烷基氨基甲酸酯和2-萘酚的缩合反应，研究了DIL @ GO催化1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚衍生物的催化效率。检查催化剂量和反应温度的影响以优化催化反应的性能。发现DIL @ GO为合成1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚提供了高效的无溶剂反应路径。基于此，提出了一种可行的转换机制。另外，该催化剂显示出良好的稳定性，容易的分离和至多五个反应循环的可重复使用性，而没有明显丧失催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03922-0

文献信息

• Solvent-free one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols by a tin tetrachloride catalyzed multicomponent reaction
  作者：Min Wang、Qing L. Wang、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1007/s00706-013-0927-5

  日期：2013.7

  AbstractAn efficient one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols using tin tetrachloride as a catalyst for the three-component condensation reaction of 2-naphthol, aldehydes, and carbamates under thermal, solvent-free conditions is described. This new approach has advantages such as mild conditions, short reaction time, high yield, simple work-up, and an inexpensive catalyst. Graphical Abstract

  摘要描述了使用四氯化锡作为催化剂在无溶剂热条件下有效合成2-萘酚，醛和氨基甲酸酯的三组分缩合反应的高效一锅法合成1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚。这种新方法的优点包括条件温和，反应时间短，产率高，后处理简单和催化剂便宜。 图形概要
• A convenient three-component synthesis of carbamatoalkyl naphthols catalyzed by cerium ammonium nitrate
  作者：M. Wang、Y. Liu、Z. Song、S. Zhao

  DOI：10.4314/bcse.v27i3.11

  日期：——

  A highly efficient synthesis of carbamatoalkyl naphthols has been performed by a one-pot three-component condensation of 2-naphthol, aldehydes, and methyl/ethyl/benzyl carbamates in the presence of cerium ammonium nitrate under solvent-free conditions at 70 oC. The solvent, optimal amounts of raw materials and catalyst, and reaction temperature are investigated. Experimental results show that only 0.1 mmol catalyst is enough to induce the conversion. Most reactions are performed within a short reaction time. The structures of all products were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. A mechanism to rationalize the reaction has been proposed.

  在无溶剂条件下，在70℃下，通过2-萘酚、醛类和甲基/乙基/苄基氨基甲酸酯在硝酸铈铵存在下的一锅三组分缩合，实现了氨基甲酸烷基萘酚的高效合成。对溶剂、最佳原料用量和催化剂以及反应温度进行了研究。实验结果表明，仅0.1mmol催化剂就足以引发转化。大多数反应在较短的反应时间内完成。通过红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振、质谱和元素分析对所有产物的结构进行了表征。提出了反应的合理化机制。
• Efficient one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols using aluminum methanesulfonate as a reusable catalyst
  作者：Zhiguo Song、Xiaohu Sun、Lianli Liu、Yan Cui

  DOI：10.1007/s11164-012-0744-1

  日期：2013.5

  A wide range of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols were synthesized via a one-pot three-component condensation of 2-naphthol, aldehydes, and carbamates in the presence of aluminum methanesulfonate at 70 °C under solvent-free conditions. The catalyst is reusable and could be recycled for several runs without any distinct decrease in its efficiency. A plausible mechanism for this three-component reaction was proposed.

  在 70 ℃ 无溶剂条件下，在甲磺酸铝存在下，通过 2-萘酚、醛和氨基甲酸酯的三组分单锅缩合合成了多种 1-氨基甲酰基-2-萘酚。该催化剂可重复使用，并可多次循环使用，其效率不会明显降低。研究人员提出了这一三组份反应的合理机理。
• Song, Zhiguo; Liu, Lianli; Sun, Xiaohu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 6, p. 740 - 745
  作者：Song, Zhiguo、Liu, Lianli、Sun, Xiaohu、Cui, Yan

  DOI：——

  日期：——