Acetic acid 1-ethyl-3-((6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)-propyl ester | 885316-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Acetic acid 1-ethyl-3-((6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)-propyl ester
• CAS: 885316-27-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: OVSPVYWQWFNGKW-OMKBGSMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3'-acetoxyolivetol 、 1,8-Terpin 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 Acetic acid 1-ethyl-3-((6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  3'-羟基-和（+/-）-3'，11-二羟基-δ9-四氢大麻酚：δ9-四氢大麻酚的生物活性代谢产物。

  摘要：

  描述了3′-羟基-（7）和（+/-）-3′，11-二羟基-δ9-四氢大麻酚（11）（δ9-THC的代谢物）的合成。在CH2Cl2中存在稠合ZnCl2的情况下单萜（+/-）-顺-对-薄荷基-2-烯-1,8-二醇（1）和（+/-）-3'-乙酰氧基油醇（2）的缩合得到的混合物经柱色谱分离，分离出含有少量δ8-异构体4的δ9 -THC衍生物3。通过高压液相色谱将该混合物分离为其二乙酸酯5和6。5的碱性水解（在MeOH中的5％KOH）的水解提供了代谢物7。（+/-）-8在对甲苯磺酸的存在下与2的缩合得到9a，将其乙酰化为9b。在湿的THF中用HgO / BF3 X Et2O处理，得到醛10。用LiAlH4还原得到代谢物11。将这些代谢物与Δ9-THC进行比较，分析其抑制小鼠自发活动和直肠温度的能力以及对狗的明显行为的影响。3'-Hydroxy-delta 9-THC也已在小鼠症状学测试和犬心血管系统中与delta

  DOI：

  10.1021/jm00354a011