20-cyclohexyliminopregn-5-en-3β-ol | 317841-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-cyclohexyliminopregn-5-en-3β-ol
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(N-cyclohexyl-C-methylcarbonimidoyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 317841-08-0
• 化学式: C₂₇H₄₃NO
• 分子量: 397.645
• InChiKey: YBTBCMDXIRBIMY-PKGHVVLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-cyclohexyliminopregn-5-en-3β-ol 在 氨 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到17β-diaziridinyl-20-methylandrost-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  17α-羟化酶/ C17-20-裂合酶（P450 17）的17-脂族杂环取代的甾体抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  在寻找有效的P450 17抑制剂中，合成了雄激素生物合成中的关键酶，合成了一系列甾体抑制剂并针对大鼠和人P450 17进行了测试。小的脂肪族杂环（氮丙啶，环氧乙烷，噻吩烷，重氮丙啶，重氮基，氮杂环丁烷）是引入到anstrost-5-en-3beta-ol的17beta位置。在确定氮丙啶是最适合与血红素铁配合的官能团后，对甾体骨架进行修饰以进一步优化。对于21种测试化合物，发现了对P450 17的广泛抑制效力。对人和大鼠酶最有效的抑制剂是氮丙啶化合物3（IC（50）大鼠：0.21 microM，K（i）= 3 nM; IC（50）人类：0.54 microM，K（i）= 8 nM）， 5（IC（50）大鼠：0.43 microM，K（i）= 7 nM； IC（50）人类：0.29 microM，K（i）= 4 nM）和8（21R：21S = 1：1; IC（50）大鼠：0.53 microM，K（i）=

  DOI：

  10.1021/jm991070n
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 、 环己胺 在 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以98%的产率得到20-cyclohexyliminopregn-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  17α-羟化酶/ C17-20-裂合酶（P450 17）的17-脂族杂环取代的甾体抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  在寻找有效的P450 17抑制剂中，合成了雄激素生物合成中的关键酶，合成了一系列甾体抑制剂并针对大鼠和人P450 17进行了测试。小的脂肪族杂环（氮丙啶，环氧乙烷，噻吩烷，重氮丙啶，重氮基，氮杂环丁烷）是引入到anstrost-5-en-3beta-ol的17beta位置。在确定氮丙啶是最适合与血红素铁配合的官能团后，对甾体骨架进行修饰以进一步优化。对于21种测试化合物，发现了对P450 17的广泛抑制效力。对人和大鼠酶最有效的抑制剂是氮丙啶化合物3（IC（50）大鼠：0.21 microM，K（i）= 3 nM; IC（50）人类：0.54 microM，K（i）= 8 nM）， 5（IC（50）大鼠：0.43 microM，K（i）= 7 nM； IC（50）人类：0.29 microM，K（i）= 4 nM）和8（21R：21S = 1：1; IC（50）大鼠：0.53 microM，K（i）=

  DOI：

  10.1021/jm991070n