2-demethyldemecolcine | 7359-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-demethyldemecolcine
• 英文别名: 2-Demthyldemecolcine；(7S)-2-hydroxy-1,3,10-trimethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• CAS: 7359-91-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: KEOVUWFJHROWNK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-demethyldemecolcine 在 吡啶 作用下， 生成 N-甲基-秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  Muller; Bellet, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1955, vol. 13, p. 81,83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脱羰秋水仙碱 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-demethyldemecolcine
  参考文献：
  名称：

  （-）-秋水仙碱，（+）-地美可孕酮和偏秋水仙碱的对映选择性全合成：后两种生物碱的绝对构型的确定

  摘要：

  在这里，我们描述了（-）-秋水仙碱的简明，对映选择性和可扩展合成（9.2％的总收率，> 99％ee）。此外，我们还实现了（+）-地美可孕酮和间秋水仙碱的首次合成，并确定了它们的绝对构型。使用分子内氧化吡啶介导的[5 + 2]环加成反应有效地引入了具有挑战性的类秋水仙碱三环6-7-7核心。值得注意的是，合成的类秋水仙碱23对人类癌细胞系的细胞生长具有强大的抑制作用（IC 50 =〜3.0 nM），并且比秋水仙碱对微管组装的抑制作用更大，这使其成为寻找新型抗癌药物的有前途的线索。

  DOI：

  10.1039/c7sc01341h

文献信息

• Facile conversion of natural colchicine into (.+-.)-congeners and (+)-enantiomers including 2-demethyl analogs
  作者：Raymond Dumont、Arnold Brossi、J. V. Silverton

  DOI：10.1021/jo00363a021

  日期：1986.6
• Muller; Bellet, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1955, vol. 13, p. 81,83
  作者：Muller、Bellet

  DOI：——

  日期：——
• MIZAFFAR, ANJUM;BROSSI, ARNOLD;HAMEL, ERNEST, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 1021-1024
  作者：MIZAFFAR, ANJUM、BROSSI, ARNOLD、HAMEL, ERNEST

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of (−)-colchicine, (+)-demecolcinone and metacolchicine: determination of the absolute configurations of the latter two alkaloids
  作者：Bo Chen、Xin Liu、Ya-Jian Hu、Dong-Mei Zhang、Lijuan Deng、Jieyu Lu、Long Min、Wen-Cai Ye、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1039/c7sc01341h

  日期：——

  ee). Moreover, we have also achieved the first syntheses of (+)-demecolcinone and metacolchicine, and determined their absolute configurations. The challenging tricyclic 6-7-7 core of colchicinoids was efficiently introduced using an intramolecular oxidopyrylium-mediated [5 + 2] cycloaddition reaction. Notably, the synthesized colchicinoid 23 exhibited potent inhibitory activity toward the cell growth

  在这里，我们描述了（-）-秋水仙碱的简明，对映选择性和可扩展合成（9.2％的总收率，> 99％ee）。此外，我们还实现了（+）-地美可孕酮和间秋水仙碱的首次合成，并确定了它们的绝对构型。使用分子内氧化吡啶介导的[5 + 2]环加成反应有效地引入了具有挑战性的类秋水仙碱三环6-7-7核心。值得注意的是，合成的类秋水仙碱23对人类癌细胞系的细胞生长具有强大的抑制作用（IC 50 =〜3.0 nM），并且比秋水仙碱对微管组装的抑制作用更大，这使其成为寻找新型抗癌药物的有前途的线索。
• Santavy, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2237,2242
  作者：Santavy

  DOI：——

  日期：——