| 1402043-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1402043-99-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: GONKBACAVMMKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(4-nitrophenyl)naphtho[2,1-b]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丙二醇芳基醚的二苯二硒化物介导的Domino Claisen型重排/环化：萘呋喃-2-羧醛衍生物的合成。

  摘要：

  在无金属条件下开发了炔丙基芳基醚的二苯基-二硒化物介导的克莱森型重排/环化反应，以中等至极好的收率提供了各种萘呋喃-2-甲醛。广泛的底物范围和出色的官能团相容性表明，它可以是一种以高度区域选择性的方式访问萘呋喃-2-甲醛的简单有效的方法。此外，该反应可以按比例放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02942
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙二醇芳基醚的二苯二硒化物介导的Domino Claisen型重排/环化：萘呋喃-2-羧醛衍生物的合成。

  摘要：

  在无金属条件下开发了炔丙基芳基醚的二苯基-二硒化物介导的克莱森型重排/环化反应，以中等至极好的收率提供了各种萘呋喃-2-甲醛。广泛的底物范围和出色的官能团相容性表明，它可以是一种以高度区域选择性的方式访问萘呋喃-2-甲醛的简单有效的方法。此外，该反应可以按比例放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02942

文献信息

• Microwave-assisted Claisen rearrangement of naphthyl 2-propynyl ethers: synthesis of naphthofurans
  作者：V.S. Prasada Rao Lingam、Dnyaneshwar H. Dahale、Kagga Mukkanti、Balasubramanian Gopalan、Abraham Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.053

  日期：2012.10

  An efficient two-step approach for the synthesis of naphtho[1,2-b]furans and naphtho[2,1-b]furans has been developed. Various functionalized propargyl alcohols were etherified with alpha- or beta-naphthol under Mitsunobu reaction conditions to give naphthyl 2-propynyl ethers, which underwent a facile microwave-assisted Claisen rearrangement and concomitant anionic cyclization to yield naphthofuran derivatives under basic reaction conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organoselenium Catalyzed Electrochemical Cascade Cyclization: An Access to Naphthofuran‐2‐carboxaldehyde
  作者：Neha Dagar、Swati Singh、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1002/adsc.202400189

  日期：2024.6.10

  We have developed an approach for the construction of naphthofuran‐2‐carboxaldehyde derivatives utilizing the synergy of electrochemical oxidation and organo‐selenium catalysis at room temperature. The compatibility of various functional groups and scalability of this protocol demonstrate the practicality of the electrochemical strategy. The synthetic utility of this strategy is furthermore demonstrated by synthesizing diversified molecules through downstream transformations.